Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


НАФТАЛИНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

НАФТАЛИНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, соед. общей ф-лы С10Н8-n (СООН)n; бесцв. кристаллы (см. табл.); моно-карбоновые (нафтойные) к-ты раств. в этаноле, диэтиловом эфире, горячей воде, не раств. в холодной воде; ди-, три- и тетракарбоновые к-ты раств. в горячей воде, ацетоне, СН3СООН, плохо раств. в др. орг. р-рителях. Нафталинкарбоновые кислоты обладают св-вами ароматич. карбоновых кислот. Образуют разл. функц. производные, напр. сложные эфиры, хлорангидриды, нитрилы и др. При электроф. замещении заместитель вступает в своб. ядро нафталинкарбоновой кислоты. Так, хлорирование и бромирование a-нафтойной к-ты в среде СН3СООН идет в положение 5; бромирование b-нафтойной к-ты в тех же условиях приводит к смеси 5-бром и 5,8-дибромпроизвод-ных. Нитрогруппа при нитровании обеих к-т в среде СН3СООН вступает в положение 5 и 8. При сульфировании a-нафтойной к-ты конц. H2SO4 при 60-70 °С образуется смесь 5-, 6- и7-сульфонафталин-1 -карбоновых к-т. Суль-фирование р-нафтойной к-ты олеумом при 10-20 °С приводит к смеси 5- и 8-сульфопроизводных в соотношении 80:20; нагревание с конц. H2SO4 при 160°С-к 7-сульфонафталин-2-карбоновой к-те.

3038-5.jpg


a-Нафтойная к-та устойчива к действию щелочного р-ра КМnО4; под действием р-ра хромовой к-ты в СН3СООН окисляется во фталевый ангидрид. Нафталин- 1-карбоновую к-ту получают окислением 1-метилнафталина разб. HNO3, 1-(хлорметил)нафталина действием МnО2 в 10%-ной H2SO4 или 1-ацетилнафталина действием КСlО4 в р-ре КОН. Нафталин-2-карбоновую к-ту синтезируют окислением 2-алкилнафталинов конц. HNO3. Нафталиндикарбоновые к-ты м.б. получены окислением аценафтена, диалкилнафталинов или гидролизом соответствующих динитрилов в водно-спиртовом р-ре КОН, нафталинтрикарбоновые к-ты - окислением триметилнаф-талинов. См. также ст. Нафталин-1,4,5,8-тетракарбоповая кислота.

СВОЙСТВА НАФТАЛИНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ

3038-6.jpg

* К = 2,025.10-4 (вода, 25°С). ** К = 6,78.10-5 (вода, 25 °C).


Нафталинкарбоновые кислоты промежут. продукты в синтезе красителей и полимеров.

Лит.: Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М.. 1963; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N.Y., 1981, p. 713.

Г. И. Пуца.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн