Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий
Система Orphus

КАМФОРА

КАМФОРА (камфара, 2-борнанон, 1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он), ф-ла I (черточками обозначены группы Н3), мол. м. 152,23; бесцв. кристаллы с характерным запахом; т. пл. ( + )- и ( — )-изомеров 178,2-178,6°С, (b)-изомера 178-178,5°С, т. кип. 207,4-209,1 °С (возг.); d420 0,992; [a]D20 для ( + )-камфоры + 44,3°, для (-)-камфоры -44,22° (абс. спирт, 50%); С°р 1,733 кДж/(кг.К); DH0cгор -5906,6 кДж/моль, DH0пл 34,45 кДж/кг,
281_301-30.jpg
DH0исп 50,75 кДж/моль; давление пара, в кПа (°С): 0,048 (20), 51,87 (180,3), 99,60 (206,7); тройная точка 180,1 °С (51,3 кПа). Легко возгоняется и перегоняется с водяным паром; флуоресцирует в УФ свете; легко раств. в орг. р-рителях и конц. минеральных к-тах, плохо - в воде; при растирании с фенолом, ментолом и цимолом образует эвтектич. смеси. Камфора обладает св-вами кетонов: образует оксим (т. пл. 118°С; т. кип. 249-254 °С, с разл.), семикарбазон (т. пл. 247,8 °С), фенилгидразон (т. кип. 210°С/17 мм рт. ст.); в отличие от большинства кетонов не взаимод. с NaHSO3. При действии на ( + )- или ( — )-камфору Вr2 или Сl2 образуются соотв. 3-бромкамфора (т. пл. 78 °С) или 3-хлоркамфора (т. пл. 94 °С). При нагр. с КОН превращ. в основном в 1,2,2,3-тетраметилциклопентанкарбоновую (камфолевую) к-ту. При нагр. с РСl5 превращ. в 2,2-дихлоркамфан (т. пл. 155-156 °С), к-рый перегруппировывается в 2,4-дихлоркамфан; длительное нагревание камфоры с РСl5 приводит к n-цимолу. При комнатной т-ре камфора не взаимод. с конц. H2SO4, но в присут. (СН3СО)2О превращ. в камфан-2-сульфокислоту (т. пл. 194 °С, с разл.); нагревание с конц. H2SO4 при 105-110 °С приводит к карвенону (3-n-ментен-2-он) и 3',4'-диметилацетoфенону. Под действием HNO3 камфора окисляется в камфорную к-ту (ф-ла II), к-рая далее м. б. окислена до камфановой (III), камфароновой (IV) и, наконец, триметилянтарной [НООСС(СН3)2СН(СООН)СН3] к-т.
281_301-31.jpg
Камфора содержится в эфирных маслах камфорного лавра, сибирской пихты, базилика, полыни, камфорного шалфея, а также в т. наз. осмольном скипидаре, получаемом экстракцией смолистой древесины. ( + )-Камфору выделяют из камфорного лавра; ( — )-камфору получают из хвойного масла сибирской пихты, содержащего до 40% борнеола и борнилацетата, 20% камфена и 10-30% a-пинена. При этом смесь борнеола и борнилацетата выделяют из масла ректификацией, борнилацетат омыляют до борнеола, к-рый затем дегидрируют в камфору. В пром-сти (b)-камфору синтезируют из скипидара или его основного компонента a-пинена (ф-ла V) по схеме:
281_301-32.jpg
a-Пинен на кислотном кат. (чаще всего ТiO2) изомеризуют в камфен (VI), к-рый очищают от побочных продуктов (лимонена, терпинолена, фенхенов) и обработкой уксусной или муравьиной к-той переводят в изоборнилацетат (VII) или изоборнилформиат. Последние при омылении р-ром NaOH превращают в изоборнеол (VIII), к-рый затем дегидрируют в камфору. Т-ра кристаллизации техн. камфоры не ниже 164°С, содержание осн. в-ва / 87%, этерифицирующих в-в [ 3%, воды [ 2%. В пром-сти камфора - пластификатор при получении целлулоида и пленок на его основе, флегматизатор бездымных порохов, репеллент (против моли и комаров), исходный продукт в синтезе бромкамфоры. Очищенные прир. (+)-камфора и синтетич. (-)- или (b)-камфора с содержанием осн. в-ва 97% и т-рой кристаллизации 174°С усиливают сердечную деятельность, возбуждают центр. нервную систему, стимулируют дыхание и кровообращение. Камфора - кардиотонич. и аналептич. ср-во, компонент камфорного спирта и др. местных раздражающих и антисептич. препаратов; применяется в виде масляного р-ра. В медицине используется также 3-бромкамфора. Для камфоры т. всп. 50 °С, ниж. КПВ 10,1 г/м3. Осн. производители камфоры кроме СССР - ФРГ, Великобритания, Китай, Индия, Япония. Мировое произ-во ок. 9 тыс. т/год (1980).
===
Исп. литература для статьи «КАМФОРА»: Чугаев Л. А., Избранные труды, т. 2, М., 1955; Саратиков А. С., Камфора. (Фармакология и клиническое применение), Томск, 1966; Рудаков Г. А., Химия и технология камфоры, 2 изд., М., 1976.

Страница «КАМФОРА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн