Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ИЗОИНДОЛ

ИЗОИНДОЛ (бензо[с]пиррол), ф-ла I, мол. м. 117,12; бесцв. кристаллы; устойчив при т-ре ниже — 77 °С, при комнатной т-ре легко разлагается. Из производных изоиндола наиб. изучен N-метилизоиндол (т. пл. 90-91 °С), устойчивый только в инертной атмосфере; под действием УФ света флуоресцирует. Для изоиндола и его производных, незамещенных по атому N, характерно наличие двух таутомерных форм, причем для изоиндола равновесие сдвинуто влево.
161_180-33.jpg
Изоиндол представляет собой гетероароматич. соед., в к-ром сопряжение связей обеспечивается делокализацией 10p-электронов. Электроф. замещение изоиндола и его производных (ацилирование, азосочетание, присоединение изоцианатов и др.) протекает в положение 1. Они вступают в р-цию диенового синтеза в качестве диена с N-фенилмалеинимидом, малеиновым ангидридом и др. напр.:
161_180-34.jpg
Эти р-ции обычно используются для идентификации малоустойчивых производных изоиндола. N-Метилизоиндол при гидрировании в присут. никеля Ренея превращ. в N-метилиндолин. Получают изоиндол вакуумным пиролизом нек-рых производных изоиндолинов, в т. ч. аддуктов изоиндола с диенофилами, напр.:
161_180-35.jpg
N-Метилизоиндол получают разложением солей изоиндолиния, напр.:
161_180-36.jpg
Изоиндольный цикл - фрагмент молекул фталоцианиновых красителей, прир. алкалоида изоборреверина и нек-рых термоустойчивых лестничных полимеров.
===
Исп. литература для статьи «ИЗОИНДОЛ»: Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений. М., 1978, с. 110; Бабичев Ф. С., Ковтунeнко В. А., Химия изоиндола, К., 1983.
В. А. Ковтуненко.

Страница «ИЗОИНДОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн