Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


2,2-ДИ(4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПАН

2,2-ДИ(4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПАН [2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропан, дифенилолпропан, диан, бисфенол А] (СН3)2С(С6Н4ОН)2, мол. м. 228,29; бесцв. кристаллы; т. пл. 157 °С, т. кип. 225 оС/5 мм рт. ст., 185-188°С/0,5 мм рт. ст.; плота. 1,2 г/см3 (160°С), насыпная плотн. 0,43 г/см3, DH0сгор - (7835-7864) кДж/моль; хорошо раств. в спиртах, карбоновых к-тах, ацетоне, диоксане и др., а также в водных р-рах щелочей, плохо - в углеводородах и воде. 2,2-Ди(4-гидроксифенил)пропан образует кристаллич. аддукты (обычно состава 1:1) с фенолами, спиртами, NH3, аминами и др. Аддукты 2,2-ди(4-гидроксифенил)пропана разрушаются водой при нагр., продувании через них инертного газа. 2,2-Ди(4-гидроксифенил)пропан обладает всеми хим. св-вами фенолов. Большое пром. значение имеет поликонденсация его с разл. соед., напр., с эпихлоргидрином получают эпоксидные смолы, с галогенангидридами ароматич. дикарбоновых к-т (напр., изо- и терефталевой к-т) и фосгеном - соотв. полиарилаты и поликарбонаты, с дигалогендифенилсульфонами - полиариленсульфоны. Электроф. замещение в ароматич. кольцах 2,2-ди(4-гидроксифенил)пропана (в орто-положения к ОН-группам) также используют для синтеза практически важных соед.: формилированием получают феноло-формальд. смолы, карбоксилированием - фенолокислоты, алкилированием - диалкилзамещенные 2,2-ди(4-гидроксифенил)пропана (антиоксиданты), галогенированием - полигалогензамещенные 2,2-ди(4-гидроксифенил)пропана (мономеры для эпоксидных смол, антипирены). Для 2,2-ди(4-гидроксифенил)пропана характерны р-ции с расщеплением молекулы, сопровождающиеся выделением ацетона, азосочетание и нитрозирование; пиролиз с образованием 4-изопропенилфенола (мономера в синтезе олигомеров и полимеров). В пром-сти 2,2-ди(4-гидроксифенил)пропан получают конденсацией фенола с ацетоном:
041_060-63.jpg
или перекристаллизацией из инертных р-рителей (напр., ароматич. углеводороды, спирты). Др. способы получения 2,2-ди(4-гидроксифенил)пропана: разложение кумилгидропероксида в присут. фенола; алкилирование фенола метилацетиленом, алленом, 4-изопропенилфенолом или изопропениловым эфиром уксусной к-ты [СН3С(О)ОС(СНз)=СН2]. 2,2-Ди(4-гидроксифенил)пропан применяют гл. обр. в произ-ве поликарбонатов и нек-рых др. полимеров. Объем произ-ва его в развитых странах измеряется сотнями тыс. т/год. Для 2,2-ди(4-гидроксифенил)пропана т. всп. 80 °С. 2,2-Ди(4-гидроксифенил)пропан умеренно токсичен; ПДК 5 мг/м3, в воде водоемов 0,01 мг/л.
===
Исп. литература для статьи «2,2-ДИ(4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПАН»: Верховская 3. Н., Дифенилолпропан, М., 1971; Химические продукты на основе высших алкилфенолов, М., 1972 (ЦНИИТЭНефтехим); Харлампович Т. Д., Чуркин Ю. В., Фенолы, М., 1974. В.В. Ершов.

Страница «2,2-ДИ(4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПАН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн