Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ДИБЕНЗОТИОФEН

ДИБЕНЗОТИОФEН (дибензо[b,d]тиофен, дифениленсульфид), мол. м. 184,26; бесцв. кристаллы; т.пл. 98,9 °С, т. кип. 332-333 °С; раств. в этаноле, эфире и бензоле; m 2,797.10-30Кл.м. Дибензотиофен термически устойчив (не разлагается до 425 °С), обладает ароматич. св-вами.
041_060-41.jpg
Электроф. замещение идет гл. обр. в положение 2, второй заместитель направляется в положение 8 (реакц. способность др. положений уменьшается в ряду: 3 > 4 > 1). Металлирование с помощью C4H9Li идет в положение 4 (Li в диоксане расщепляет гетероцикл). Na2Cr2O7 в орг. к-тах и Сl2 в ССl4 окисляют дибензотиофен до сульфоксида, орг. надкислоты -до сулъфона. Последний замещается по положению 3, что позволяет после восстановления сульфона с помощью LiAlH4 получать соответствующие производные дибензотиофена. Сильные алкилирующие ср-ва алкилируют дибензотиофен по атому S с образованием дибензотиофениевых солей.
Дибензотиофен и тетрагидродибензотиофен содержатся в высококипящих фракциях нефти в кол-ве до 6-8%. Дибензотиофен присутствует также в фенантрене, получаемом из кам.-уг. смол. Синтезируют дибензотиофен взаимод. дифенила с S и АlСl3 (выход 80%), а также по р-циям:
041_060-42.jpg
Дибензотиофенкарбоновые к-ты получают из 3-винилбензотиофена по р-ции Дильса-Альдера с послед. дегидрированием:
041_060-43.jpg
При взаимод. 2,2-дииодперфтордифенила с S при 320 °С образуется перфтордибензотиофен. Сульфоны дибензотиофена и нек-рых его производных увеличивают адсорбцию дисперсных красителей гидрофобными полимерами. Дибензотиофен и его арилпроизводные применяют как диэлектрич. и гидравлич. жидкости.
===
Исп. литература для статьи «ДИБЕНЗОТИОФEН»: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 2, М., 1954, с. 127-33; Реакции серы с органическими соединениями, Новосиб., 1979, с. 94, 136, 139; Hartough H. D., Meisel S. L., Compounds with condensed thiophene rings, L., 1954 (The chemistry of heterocyclic compounds, N 7), p. 225-82; Ashby J.. Cook C.C., "Advances in Heterocyclic Chemistry", 1974, v. 16, p. 181-288. В.И. Шведов.

Страница «ДИБЕНЗОТИОФEН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн