Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ДЕКАЛИН

ДЕКАЛИН (бицикло [4.4.0] декан, декагидронафталин), мол. м. 138,252, бесцв. жидкость со слабым бензиновым запахом. Существует в виде цис- и транс-изомеров (см. табл.), различающихся взаимным расположением циклов в пространстве: в первом циклы сближены, во втором удалены друг от друга.
001_020-71.jpg
Каждый из изомеров может принимать неск. конформаций; энергетически наиб. выгодные ("кресло - кресло") приведены ниже:

001_020-72.jpg
Более стабилен транс-изомер. Декалин хорошо раств. в эфире и хлороформе, ограниченно - в метаноле и этаноле, плохо - в уксусной к-те, не раств. в воде. В присут. АlСl3 при 100 °С декалин вначале изомеризуется в метилгидриндан, а затем разлагается. При окислении кислородом воздуха (~120°С) образуется 9-декалилгидропероксид, при каталитич. окислении (кат.-V2О5 или МоО3) -фталевый ангидрид и продукты более глубокого окисления, при хлорировании на свету - 2-хлордекалин, при нитровании НNО3 - 9-нитродекалин, при каталитич. дегидрировании -нафталин. Скелет молекулы декалина - структурный фрагмент бициклич. сесквитерпенов (кадинен, селинен), сантонина и др. важных прир. в-в. Декалин и его гомологи содержатся в нефти. Декалин - побочный продукт (2-5% по массе) в произ-ве тетралина каталитич. гидрированием нафталина. В пром-сти его получают гидрированием нафталина водородом при 100-400 °С (кат. - чаще всего Ni, реже Pt или MoS3). Техн. декалин содержит 40% транс-изомера и 60% цис-изомера.
001_020-73.jpg
Декалин используют для обезжиривания разл. материалов, как добавку к автомобильному топливу, нетоксичный р-ритель лакокрасочных материалов, жиров, восков и полимеров, экстрагент, р-ритель и стабилизатор кремов для обуви и восков для пола; заменитель живицы. Т. всп. 58 °С (закрытый прибор), т. самовоспл. 250 °С, КПВ 0,7-4,9%.
===
Исп. литература для статьи «ДЕКАЛИН
»: Справочник нефтехимика, под ред. С. К. Огородникова, т. 2, Л., 1978. Г. В. Дроздов.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн