Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ГИДАНТОИН

ГИДАНТОИН (2,4-имидазолидиндион, гликолилмочевинаХ мол. м. 100,08; бесцв. кристаллы; т. пл. 220°С; раств. в этаноле, уксусной к-те, р-рах щелочей, плохо-в эфире, воде (рКа 9,12).
1107-38.jpg

Под действием Ва(ОН)2 гидролизуется до гидантоиновой к-ты H2NC(O)NHCH2COOH. С NaOH или КОН образует глицин. Электроф. замещение идет в положение 1. При р-ции с NaCIO образует 1-хлор- или 1,3-дихлор-замещенные, с С12, Вr2 - 5-галогензамещенные. Атом галогена в производных активен и легко замещается на гидроокси- и аминогруппы. С карбонильными соед. образует 5-алкилиденовые производные, с формальдегидом - 5-гидрооксиметильные.

Гидантоин получают из глицина или его эфиров по р-циям:
1107-39.jpg

Общий способ получения гидантоина и его 5-замещенных из карбонильных соед., HCN и (1ЧН4)2СО3-одна из Бухерера реакций. Гидантоин-антисептик, инсектицид, стабилизатор поливинилхлорида, загуститель для пластичных смазок, антивуалирующее в-во в фотографии.

Важнейшее прир. производное гидантоина- 5-уреидогидантоин (аллантоин). Содержится в зародышах и листьях растений, в эмбрионах и моче большинства животных. Получают его окислением мочевой к-ты. Аллантоин заживляет раны. Др. производные гидантоина-лек. ср-ва, напр. фурадонин, дифенин (см. Противосудорожные средства).


===
Исп. литература для статьи «ГИДАНТОИН»: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Элъдерфилда, пер. с англ., т. 5, М„ 1961, с. 203-11; Баранов С. Н., "Ж. орг. химии", 1962, т. 32, в. 4, с. 1230-35; Chemistry of carbon compounds, v. 4, PiA, L.- N. Y.- [a. o.], 1957, p. 314-16. B.B. Микулъшина.

Страница «ГИДАНТОИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн