о-, м- и п-Хлоранилины
ClC6H4NH2 Μ = 127,57
Применяются в производстве красителей и инсектицидов; о-хлоранилин (а з о а м и н желтый О) и м-хлоранилин (азоамин оранжевый Ж) — при крашении тканей.
Получаются восстановлением соответствующих нитрохлорбензолов.
Физические свойства. о- и м-хлоранилины жидкости. Давл. паров о-хлоранилина 19, м-хлоранилина 8,67 мм рт. ст. (100°). В воде нерастворимы. п-Хлоранилин легко расплывающиеся призмы. Плотн. пара 4,4, давл. паров 0,0155 мм рт. ст. (20°), 0,0487 мм рт. ст. (30°), 8,03 мм рт. ст. (100°). Растворим в воде.
Общий характер действия. Действуют подобно анилину. Сильные метгемоглобинообразователи. Поражают центральную нервную систему, печень и почки. Всасываются через кожу в жидком состоянии и в виде паров.
Острое отравление. Животные. Цианоз, мышечная слабость, судорожные подергивания, замедление дыхания. Смертельные концентрации для белых крыс: п-хлоранилина 12 мг/л, м-хлоранилина 0,08 мг/л. Ниже приводятся данные о токсичности различных изомеров (Звездай; Кондрашов; Малькова; Хамцев):
Человек. Известны случаи тяжелого отравления п-хлоранилином, наступившие, видимо, вследствие всасывания через кожу рук. Признаки отравления: головная боль, головокружение, шум в ушах, загрудинные боли, цианоз губ и ногтей, одышка. Содержание метгемоглобина до 7% (Faivre et al.).
Хроническое отравление. Животные. Вдыхание белыми крысами п-хлоранилина в концентрации 0,015 мг/л по 4 ч в день в течение 6 месяцев вызывало в крови метгемоглобинемию (до 22%), появление телец Гейнца, снижение содержания гемоглобина, ретикулоцитоз (до 10%); повышение копропорфирина и уробилина в моче. Нарушалась условнорефлекторная деятельность. В тех же условиях концентрация 0,0015 мг/л м-хлоранилина вызывала сходные изменения, а также нарушение белковообразовательной функции печени (Звездай).
Человек. Обследование работающих с о- и п-хлоранилинами при относительно низких концентрациях в воздухе выявило у большинства некоторое увеличение содержания метгемоглобина и тельца Гейнца в крови. Кислотная эритрограмма сдвинута влево при отсутствии ретикулоцитоза. Содержание копропорфиринов в моче, а иногда и уробилина повышено (Звездай).
Действие на кожу. При нанесении о- и м-хлоранилинов в чистом виде, а п-хлоранилина в виде мази на свином жире на выстриженный участок кожи размером 20 см2 кошки погибали в течение 3 суток (содержание метгемоглобина 60—80%). Всасывание через кожу паров всех изомеров хлоранилина приводило к появлению в крови крыс метгемоглобина, телец Гейнца.
Предельно допустимая концентрация. Для м-хлоранилина 0,05 мг/м3, для п-хлоранилина 0,3 мг/м3 [51].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. Анилин, Нитро- и аминосоединения ароматического ряда.
Определение в воздухе основано на реакции азосочетания диазотированных хлоранилинов с α-нафтолом и колориметрии окрашенных растворов. Чувствительность 1 мкг в 2 мл анализируемого раствора [2].
