Бутилформиат; бутиловый эфир муравьиной кислоты; муравьинобутиловый эфир; бутилметаноат

НСООСН2СН2СН2СН3                                                                               Μ = 102,13

Применяются как растворители, фумиганты: метилформиат — в производстве формамида; бутилформиат — производстве витамина В1, в парфюмерной промышленности.

Получаются: метилформиат — действием муравьиной кислоты на метиловый спирт или эфир в присутствии H2SO4; этилформиат — непосредственно из СО и этилового спирта в присутствии этилата натрия; бутилформиат — нагреванием бутилового спирта с муравьиной кислотой в присутствии H2SO4.

Физические и химические свойства. Жидкости с резким запахом. Метилформиат: т. плавл. —99°; т. кип. 31,5° (чист.), 25—40° (техн.); плотн. 0,975 (20°/4°, чист.), 0,9815 (15°, техн.); давл. паров 476,4 мм рт. ст. (20°). Раств. в воде 30,4% (20°). Смешивается со спиртом. Устойчив на воздухе. Легко гидролизуется водой. Легко воспламеняется. Этилформиат: т. плавл. —80,5°; т. кип. 54,3° (чист.), 53—76° (техн.); плоти. 0,9168 (20°/4°, чист.), 0,9236 (25°, техн.); давл. паров 192,5 мм рт. ст. (20°), nD20 =1,3598. Раств. в воде 11,8% (20°). Растворяется в спирте. Гидролизуется водой, особенно в присутствии щелочей. Бутилформиат: т. плавл. —90°; т. кип. 106,8°; плотн. 0,8845 (25°/4°, чист.), 0,9108 (0°, техн.); давл. паров 30 мм рт. ст. (25°); nD20 = 1,3890. В воде нерастворим, хорошо растворяется в органических растворителях.

Токсическое действие. Обладают наркотическим и раздражающим действием. У белых мышей концентрации 25 мг/л метилформиата и 32 мг/л этилформиата вызывают раздражение слизистых и затруднение дыхания при экспозиции 20 мин. Белые крысы погибали после 4 ч воздействия этилформиата в концентрации 20,4 мг/л. Концентрация этилформиата 40— 60 мг/л при экспозиции 30—60 мин вызывает гибель части морских свинок. У кошек концентрация метилформиата 14,5 мг/л при вдыхании в течение часа вызывает боковое положение: наркоз от воздействия этилформиата развивается через 75 мин, а гибель через 90 мин — при концентрации 32 мг/л. Наркоз и смерть собак вызывает концентрация бутилформиата 43,5 мг/л при экспозиции 70 мин. На вскрытии павших животных — кровоизлияния и отек легких. Гибель от отека легких наблюдалась и у собак после 4 ч вдыхания 32 мг/л этилформиата (Smith).

Человек. При вдыхании 3,8 мг/л метилформиата в течение 1 мин неблагоприятного действия не отмечалось. Описан случай быстрой гибели полуторагодовалого ребенка, которому на кожу головы было нанесено ~ 28 г жидкого инсектицида, содержащего метилформиат. Во внутренних органах и мозгу был обнаружен метилформиат и метанол (Gettler). Концентрация этилформиата 1 мг/л вызывает слабое раздражение глаз и носа, которое через 4 ч может даже усилиться. Только концентрация бутилформиата 43,5 мг вызывает сильное раздражение глаз (Флюри, Церник).

Индивидуальная защита. Меры предупреждения — см. Пентилформиат.

Определение в воздухе — см. [2].