(+)-4-пропил-9-гидроксинафтоксазин

Синонимы:

(+)-PHNO
(+)-транс-1а,2,3,4а,5,6-гексагидро-9-гидрокси-4-н-пропил-4Н-нафт[1,2-b]-1,4-оксазин

Температура плавления (в °C): 158

Дополнительное описание:

ICt50 (мг·мин/л) = 0,005 (рвотное действие)

Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: Патент США US4,420,480 (от 13.12.1983)

Тесная смесь гидрохлорида пиридина (312 мг, 0,27 ммоль) и (+)-транс-1а,2,3,4а,5,6-гексагидро-4-н-пропил-9-метокси-4H-нафт[1,2-b]-1,4-оксазина гидрохлорида (250 мг, 0,09 ммоль) была нагрета до 200 C в течение 5 часов. Охлаженная реакционная смесь была подщелочена до слабо основной реакции с помощью водного раствора аммиака и затем обработана хлороформом (3 раза по 50 мл). Органическая фаза промывалась насыщенным раствором соли и сушилась над сульфатом магния, после чего сушилась в вакууме. Полученный порошок растворялся в этилацетате и смешивался с примерно 4-нормальным этанольным раствором хлороводорода. При этом происходит выпадение продукта.

Выход в аналогичной реакции 25%.

Способы получения:

1. Гидролизом (+)-транс-1а,2,3,4а,5,6-гексагидро-9-метокси-4-н-пропил-4Н-нафт[1,2-b]-1,4-оксазина под действием этанольного раствора хлороводорода.

Удельное вращение для D-линии натрия:

59,54 (этанол; 20°C)

Биологическое действие:

Вызывает рвоту.

Источники информации:

1. Антонов Н.С. "Химическое оружие на рубеже двух столетий" М., 1994 стр. 152
2. Патент США US4,420,480 (от 13.12.1983)