Ареноний-катионы

АРЕНОНИЙ-КАТИОНЫ (арений-катионы, аренониевые, арениевые ионы), промежут. частицы при электроф. ароматич. замещении (т. наз.1037-31.jpgкомплексы); производные простейшего бензолониевого (бензениевого) иона. Образуются при присоединении электрофила Е+ к ароматич. молекуле, напр. при протонировании++ ) ароматич. углеводородов сильными к-тами.
1037-32.jpg

Литература

Коптюг В. А., в кн. Современные проблемы карбониевых ионов, Новосиб., 1975.

Комментарии*

Дополнения к описанию ареноний-катионов:

  • Структура и стабильность: Представляют собой циклогексадиенильные катионы, где положительный заряд делокализован по ароматической системе, что частично стабилизирует ион. Однако они менее стабильны, чем исходные арены, и являются высокореакционноспособными промежуточными соединениями.
  • Роль в механизме SEAr: Их образование является лимитирующей стадией в реакции электрофильного ароматического замещения. Энергетический барьер образования ареноний-катиона напрямую влияет на скорость реакции.
  • Дальнейшая судьба: Стабильность промежуточного ареноний-катиона определяет региоселективность реакции (ориентацию заместителей). Ион теряет протон с восстановлением ароматической системы, что приводит к конечному продукту замещения.
  • Примеры реакций: Классическими примерами их образования являются нитрование, сульфирование, галогенирование и алкилирование/ацилирование по Фриделю-Крафтсу ароматических соединений.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Аренние ионы; Ареновые ионы
*подобраны ИИ, возможны неточности