Фенилуксусная кислота

ФЕНИЛУКСУСНАЯ КИСЛОТА (a-толуиловая к-та), C₆H₅CH₂COOH, мол. м. 136,15; блестящие иглы с запахом меда (в больших разведениях запах приобретает цветочный оттенок); т. пл. 77-78,5 ⁰C, т. кип. 265,5 ⁰C, 144,2-144,8 °С/12 мм рг. ст.; 1,228; 1,450-1,454; рК_а 4,31 (вода, 25 ⁰C); хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире и др. орг. р-рителях, плохо - в воде (1,66 г в 100 г воды при 20 С). Содержится в нек-рых эфирных маслах и табаке. В организме животных образуется из фенилаланина, после окислит, разложения выводится из организма в виде солей фенилпировиноградной к-ты с аминокислотами.

Получают фенилуксусную кислоту гидролизом C₆H₅CH₂CN или каталитич. превращением C₆H₅CH₂Cl в C₆H₅CH₂COOR под действием СО и спиртов в присут. алкоголятов щелочных металлов с послед, гидролизом.

Фенилуксусная кислота и ее эфиры применяют при составлении парфюм. композиций и пищ. эссенций. Фенилуксусная кислота- исходный продукт для синтеза фенамина; используется в синтезе бензилпеницилли-на (фенилуксусную кислоту вводят в качестве предшественника в питат. среду при культивировании плесени Penicillium chrisogenum или P. notatum), а также в синтезе фенантрена по методу Пшорра (см. Пшорра синтез).

T. всп. 190 ⁰C, т. воспл. 543 ⁰C. ЛД₅₀ 5 г/кг (кролики, перорально). Л. А. Хейфиц