Кетoн малины
КЕТOН МАЛИНЫ [4-(n-гидроксифенил)-2-бутанон, оксифенилон, фрамбинон] n-НОС6Н4СН2СН2СОСН3, мол. м. 164,21; бесцв. кристаллы с запахом и вкусом малины; т. пл. 83-84 °С, т. кип. 140-155 °С/0,5 мм рт. ст.; раств. в этаноле и маслах, плохо-в воде. Содержится в эфирном масле малины. Получают: конденсацией n-гидроксибензальдегида с ацетоном в присут. щелочи с послед. каталитич. гидрированием продукта конденсации; взаимод. фенола с метилвинилкетоном в присут. к-т; конденсацией n-трет-бутоксибензальдегида с ацетоном, каталитич. гидрированием продукта конденсации с послед. кислотным гидролизом. Кетон малины широко используют для придания запаха и вкуса малины пищ. эссенциям, а также для составления парфюм. композиций и косметич. отдушек. Т. всп. 165°С, т. самовоспл. 195°; ЛД50 1,8 г/кг (крысы, перорально). Л. А. Хейфиц.
Комментарии*
Дополнения к описанию кетона малины:
- Механизм образования в природе: Образуется в процессе созревания ягод малины как продукт метаболизма аминокислот и сахаров.
- Структурные особенности: Является ароматическим кетоном, где гидроксильная группа в пара-положении бензольного кольца и кетоновая группа в боковой цепи определяют его ароматические свойства.
- Органолептические свойства: Обладает чрезвычайно низким порогом обнаружения, что делает его высокоэффективным ароматизатором даже в очень малых концентрациях (часто в долях процента).
- Альтернативные методы синтеза: В промышленности также может синтезироваться методом Фриделя-Крафтса ацилирования фенола.
- Стабильность и хранение: Чувствителен к окислению на воздухе, что требует хранения в инертной атмосфере или в присутствии антиоксидантов для сохранения ароматических качеств.
- Регуляторный статус: Одобрен для использования в пищевой промышленности в большинстве стран (FDA, EFSA) как искусственный ароматизатор, идентичный натуральному.
- Экономическое значение: Один из наиболее экономически важных ароматизаторов в кондитерской и парфюмерной промышленности благодаря сочетанию эффективности и относительной дешевизны синтеза.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:*
Фурмеран; Распберри кетон; 4-(4-Гидроксифенил)бутан-2-он; р-Гидроксибензилацетон
*подобраны ИИ, возможны неточности
Дополнения к описанию кетона малины: