Дитиокарбоновые кислоты

ДИТИОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, соед. общей ф-лы RC(S)SH, где R - H, алкил, арил. Низшие алифатич. дитиокарбоновые кислоты-желто-красные жидкости с отвратительным запахом. Плохо раств. в воде, хорошо - в орг. р-рителях. На воздухе легко окисляются до бис-(тиоацил)дисулъфидов RC(S)S—SС(S)R. С солями тяжелых металлов образуют растворимые в бензоле, эфире и ацетоне окрашенные комплексные соед., с SOCl2 - тиоацилхлориды RC(S)Cl, со спиртами - дитиоэфиры RC(S)SR'. Для дитиомуравьиной к-ты HC(S)SH т. разл. 55-68 °С (при длительном хранении может полимеризоваться), для дитиоуксусной CH3C(S)SH 37°C/15 мм рт. ст.; т. кип. для дитиопропионовой к-ты CH3CH2C(S)SH 48°С/17 мм рт. ст., для дитиоизомасляной (CH3)2CHC(S)SH 84 °С/33 мм рт. ст., для дитиоизовалериановой к-ты (CH3)2CHCH2C(S)SH 84°C/100 мм рт. ст. Алифатич. и ароматические дитиокарбоновые кислоты получают по р-ции:
081_100-21.jpg
При взаимод. PhOM (М = К, Na) с CS2, ксантогенатов или тритиокарбонатов щелочных металлов с PhOH в этаноле при нагр. образуются гидроксибензолдитиокарбоновые к-ты. Дитиокарбоновые кислоты ароматич. ряда получают также при действии H2S или (NН4)2Sx на ароматич. альдегиды. Дитиобензойная к-та C6H5C(S)SH образуется при взаимод. бензотрихлорида с KHS в спиртовом р-ре. Р-цией СНСl3 со спиртовым р-ром K2S получают HC(S)SK (т. разл. 193 °С). Дитиомуравьиная и дитиоуксусная к-ты - реагенты в аналит. химии, напр., для определения Ni.
Лит.: Дуус Ф., в кн.. Общая органическая химия, пер. с англ., т 5, М., 1983, с. 621- 36. А. А. Дудинов.

Комментарии*

Дополнения:

  • Механизм координации: Дитиокарбоновые кислоты являются бидентатными лигандами, координирующимися с ионами металлов через два атома серы, образуя стабильные пятичленные хелатные циклы
  • Биологическое значение: Производные дитиокарбоновых кислот используются в медицине как антидоты при отравлениях тяжелыми металлами (например, димеркапрол)
  • Промышленное применение: Широко применяются в качестве ускорителей вулканизации каучуков, флотореагентов при обогащении руд, стабилизаторов полимеров
  • Важные производные: Дитиокарбаматы - важный класс соединений, получаемых из дитиокарбоновых кислот, используемые в сельском хозяйстве как фунгициды и гербициды
  • Современные исследования: Изучаются как перспективные лиганды в катализе и материалах для извлечения цветных металлов
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Дитиокарбаминовые кислоты; Тиокарбаминовые кислоты
*подобраны ИИ, возможны неточности
Ещё по теме
Тиокарбоновые кислоты — свойства и применение
Тиоугольные кислоты — строение и свойства
Дитиокарбаминовая кислота — свойства и применение
Тиокарбонильные соединения — строение, свойства, синтез
Диазоуксусный эфир — характеристики и применение
Хинолиновая кислота — свойства и получение
Азидодитиоугольная кислота — свойства и получение
Тиокислоты — свойства и применение
Тритиоугольная кислота — основные характеристики
Тиогликолевая кислота — свойства и применение