Циклоалканы

Циклоалканы, циклопарафины, цикланы, насыщенные циклические углеводороды общей формулы CnH2n (см. Алициклические соединения). Кольцо простейшего циклоалканациклопропана — состоит из трёх метиленовых СН2-групп, его ближайшего гомолога — циклобутана — из четырёх и т.д., вследствие чего незамещённые циклоалканы часто называются полиметиленовыми углеводородами, или полиметиленами. Так, циклопентан C510 называется пентаметиленом, циклогексан C6H12 — гексаметиленом. Последние два циклоалкана вместе с их алкилпроизводными содержатся в нефтях, поэтому их нередко называют также нафтенами.

  По физическим и химическим свойствам циклоалканы аналогичны насыщенным ациклическим углеводородам ряда метана (см. Насыщенные углеводороды); исключение составляет циклопропан, ведущий себя в некоторых реакциях как ненасыщенный углеводород. Циклоалканы могут быть получены различными способами, например отщеплением галогена от дигалогенпроизводных углеводородов, в молекулах которых атомы галогена расположены у углеродов в положениях 1,3; 1,4; 1,5 и т.д.; сухой перегонкой кальциевых солей двухосновных карбоновых кислот (образующиеся циклические кетоны восстанавливаются затем в циклоалканы); циклогексан и алкилциклогексаны синтезируют гидрированием бензола и его гомологов (над никелем, платиной, палладием).

 


Комментарии*

Дополнения к описанию циклоалканов:

  • Структура и напряжение циклов: Малые циклы (циклопропан, циклобутан) обладают значительным угловым напряжением из-за отклонения валентных углов от тетраэдрических (109.5°), что определяет их повышенную реакционную способность. Циклопентан и циклогексан практически лишены углового напряжения. Циклогексан преимущественно существует в наиболее устойчивой конформации "кресла".
  • Химические свойства: Циклопропан, помимо реакций, характерных для насыщенных углеводородов (например, галогенирование по радикальному механизму), вступает в реакции присоединения, подобно алкенам (например, гидрирование с разрывом цикла). Циклогексан и другие циклоалканы с большим размером цикла вступают преимущественно в реакции замещения.
  • Практическая значимость: Циклогексан является ключевым сырьем в промышленном производстве капролактама и адипиновой кислоты — мономеров для синтеза нейлона-6 и нейлона-6,6. Циклопропан ранее использовался в медицинской практике в качестве ингаляционного анестетика.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Циклопарафины; Нафтены; Полиметилены
*подобраны ИИ, возможны неточности