Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Некоторые дополнительные сведения о способах наименования органических соединений. I. Ациклические соединения

1.  Для ациклических соединений — имеющих открытую цепь углеродных атомов — до сих пор часто употребляют общее тривиальное название — соединения жирного ряда, или алифатические соединения.

Предельные (насыщенные) углеводороды, или парафины

2.   Углеводороды с неразветвленной цепью атомов углерода называют нормальными углеводородами.

Углеводороды с разветвленной цепью углеродных атомов называют изоуглеводородами. Их общие названия производят от названий нормальных углеводородов с тем же числом атомов добавлением приставки изо-: изобутан, изопентан, изогексан и т. д. (по правилам IUPAС 1957 названия изобутан, изопентан, изогексан и т. д. закреплены только за соответствующими изоуглеводородами, имеющими одну боковую метильную группу при втором атоме углерода цепи).

3.  По рациональной номенклатуре отдельные углеводороды рассматриваются как производные метана. В формуле молекул за метановый принимают углеродный атом, соединенный с наибольшим числом простейших радикалов; в названии перечисляют названия этих радикалов (обычно в порядке возрастания их сложности, причем число одинаковых радикалов обозначают используя греческое числительное), а в конце названия ставят окончание -метан:


Непредельные (ненасыщенные) углеводороды

4.  Углеводороды с двойной связью называют этиленовыми углеводородами, или олефинами. Их частные названия образуются из названий предельных углеводородов с тем же числом углеродных атомов заменой окончания -ан окончанием -илен: этан — этилен, пропан — пропилен, изобутан — изобутилен-; как исключение — от пентана производится амилен. Углеводороды с двумя двойными связями иногда называют диолефинами; углеводороды с тройными связями — ацетиленовыми.

5.  По рациональной номенклатуре этиленовые углеводороды рассматривают и называют как производные этилена, ацетиленовые — как производные ацетилена;


Галогенпроизводные углеводородов

6. Названия моногалогенпроизводных часто производят от названий соединенных с галогеном радикалов с добавлением прилагательного, образованного из названия галогена: иодистый метил, бромистый изопропил, хлористый винил и т. п.

Моногалогенпроизводные предельных углеводородов называют галогеналкилами.

Возможны три типа галогенпроизводных: первичные — в них галоген находится при углероде, связанном только с одним углеводородным радикалом; вторичные — галоген находится при углероде, связанном с двумя углеводородными радикалами; третичные — галоген расположен при углероде, соединенном с тремя радикалами. Например, существуют четыре хлорпроизводных бутана:


Спирты

7. Спирты рассматривают как производные углеводородов, образованные замещением атомов водорода в углеводородных молекулах гидроксильной группой —ОН. По числу замещающих гидроксильных групп различают одноатомные спирты (алкоголи) и многоатомные спирты: двухатомные (гликоли), трехатомные (глицерины), четырехатомные (эритриты), пятиатомные (пентиты), шестиатомные (гекситы) и т. п.

Подобно галогенпроизводным существуют первичные, вторичные и третичные спирты, различие в строении которых можно представить следующими формулами;


Многие спирты имеют тривиальные названия (древесный спирт, винный спирт, мирициловый спирт, фитол и т. п.). Очень часто спирты называют по радикалам, соединенным с гидроксильной группой: метиловый спирт, изопропиловый спирт, втор-бутиловый спирт, трет-амиловый спирт, аллиловый спирт и т. п.

8. По рациональной номенклатуре одноатомные спирты рассматривают как производные простейшего — метилового спирта СН3ОН, или, как его иначе называют, — карбинола. В названии перечисляют все радикалы, связанные с углеродом спиртовой группы (обычно в порядке возрастания их сложности), и добавляют окончание -карбинол. Например:


Гликоли, в которых две спиртовые группы находятся рядом, называют α-гликолями, содержащие спиртовые группы через один углерод — β-гликолями, через два углерода γ-гликолями и т. д. — По характеру спиртовых групп гликоли могут быть первично-вторичными, двупервичными, первично-третичными и т. д. Двутретичные α-гликоли называют пинаконами. Частные названия α-гликолей обычно производят от названий этиленовых углеводородов с тем же числом углеродных атомов, а гликолей с ОН-группами на концах цепи — от числа метиленовых групп. Например:


Иногда наличие спиртовой гидроксильной группы обозначают приставкой окси-. Например, глицерин может быть назван 1,2, 3-триоксипропаном. Этот способ обозначения обычно применяют для соединений со смешанными функциями (например: оксипропионовая кислота, диоксиацетон и т. п.].

Простые эфиры

9. Названия простых эфиров обычно производят от названий соединенных кислородом углеводородных радикалов, например: метилэтиловый эфир СН3—О—СН2СН3, пропилизопропиловый эфир СН3СН2СН2—О—СН(СН3)2 и т. п. В названия симметричных эфиров вводится приставка ди-: диэтиловый эфир СН3СН2—О—СН2СН3, диизопропиловый эфир (СН3)2СН—О—СН(СН3)2 и т. п.; иногда эту приставку опускают и симметричные эфиры называют просто — этиловый эфир, изопропиловый эфир и т. д.

Органические окиси

10.   Названия органических α-окисей, т. е. соединений, в которых кислород связан с двумя соседними углеродными атомами одной и той же цепи, производят от названий соответствующих этиленовых углеводородов (окись этилена, окись пропилена и т. п.). Названия β-, γ-, δ- и т. д. окисей с окисным кислородом, связывающим концевые атомы углеродной цепи, производят с указанием числа метиленовых групп в этой цепи, например: окись тетраметилена, окись пентаметилена и т. п.; эти соединения могут быть отнесены и к гетероциклическим (соответственно: тетрагидрофуран, тетрагидропиран).

Альдегиды

11.  Альдегиды чаще всего имеют тривиальные названия, обычно такие же, как кислоты, в которые они переходят при окислении. Например: уксусный альдегид, изовалериановый альдегид, янтарный альдегид и т. п. (аналогично в ряду ароматических альдегидов и др.).

По рациональной номенклатуре альдегиды жирного ряда иногда рассматривают как производные уксусного альдегида, например, триметилуксусный альдегид, метилэтилуксусный альдегид и т. д.

В соединениях со смешанными функциями альдегидную группу обозначают приставкой альдо- (например, альдоуксусная кислота),

Кетоны

12.   Многие кетоны имеют тривиальные названия, например: ацетон, кетон Михлера и т. п.

По рациональной номенклатуре названия кетонов производят от названий углеводородных радикалов, связанных с карбонильной группой, добавляя окончание -кетон.

В зависимости от взаимного расположения двух кетонных групп различают α-, β-, γ- и т. д. дикетоны; названия их иногда образуют из названий радикалов кислот или кетонов; например:


Карбоновые кислоты

13. Очень распространены и обычно употребляются тривиальные названия кислот: уксусная, янтарная, адипиновая, стеариновая и т. п. кислоты.

По рациональной номенклатуре одноосновные кислоты рассматривают как замещенные уксусной кислоты (метилэтилуксусная, триметилуксусная и т. д.), 1,3-двухосновные — как замещенные малоновой кислоты, 1, 4-двухосновные — как замещенные янтарной кислоты и т. п. (например: диметилмалоновая кислота, α, β-диметилянтарная кислота).

Иногда карбоксильную группу (когда ее рассматривают как заместитель) обозначают приставкой карбокси-.

Производные кислот

14. Названия галогенангидридов, ангидридов, амидов, нитрилов, эфиров и других производных кислот выводят из соответствующих названий кислот, например: С2Н5СОСl — хлорангидрид пропионовой кислоты; (СН3СО)2О — уксусный ангидрид; C4H9CONH2 — амид валериановой кислоты; СН2=СН—C≡N— нитрил акриловой кислоты; С3Н7СООС2Н5 — этиловый эфир масляной кислоты и т. п.

Галогенангидриды часто называют также по радикалам кислот.

Например, хлористый пропионил (в иностранной литературе — пропионилхлорид).

Для ангидридов, амидов и нитрилов кислот употребительны сокращенные названия, образованные из названий радикалов кислот: ацетангидрид, валерамид, акрилонитрил и т. п.

Эфиры кислот также часто называют сокращенно, подобно солям кислот, например этилбутират (по Льежской номенклатуре — этилбутаноат).

Серусодержащие соединения

15.   Названия многих сернистых аналогов кислородсодержащих соединений производят добавлением приставки тио-, например: тиоэтиловый спирт, тиоацетон, тиоуксусная кислота и т. п. Тиоспирты называют также меркаптанами (этилмеркаптан, пропилмеркаптан). Органические сульфиды R—S—R называют тиоэфирами, а дисульфиды R—S—S—R дитиоэфирами (например: диэтилсульфид, или тиоэтиловый эфир; диэтилдисульфид, или дитиоэтиловый эфир).

Названия продуктов окисления сульфидов — сульфоксидов R—SO—R и сульфонов R—SO2—R производят от названий радикалов (диэтилсульфоксид, диэтилсульфон).

Названия сульфокислот R—SO2OH производят от названий углеводородов добавлением окончания -сульфокислота (иногда -сульфоновая кислота). Например: этансульфокислота, 2-бутансульфокислота.

Амины

16.  Для моноаминов или их солей (солей замещенного аммония) с не очень сложными углеводородными радикалами наиболее употребительна рациональная номенклатура: в названиях перечисляют радикалы, замещающие водород в аммиаке или в ионе аммония, и в конце добавляют соответственно окончание -амин или -аммоний. Например: этиламин; метилэтиламин; метилэтилизопропиламин; хлористый тетраметиламмоний. Старая номенклатура диаминов сходна с номенклатурой гликолей: названия α-диаминов производят от названий соответствующих этиленовых углеводородов (этилендиамин, пропилендиамин и т. п.), а названия β-, γ-, δ- и т. д. диаминов — от числа метиленовых групп в цепи (триметилендиамин, гексаметилендиамин и т. п.).

Соединения, содержащие мышьяк, фосфор и сурьму

17.  Производные мышьяковистого водорода — арсины — называют подобно соответствующим аминам, перечисляя углеводородные радикалы и прибавляя окончание -арсин. Например: CH3AsH2 — метиларсин; (CH3)2AsCl — хлордиметиларсин; (СН3)3AsО — окись триметиларсина (триметиларсиноксид). Продукты присоединения галогеналкилов к третичным арсинам называют солями замещенного арсония. Например: [(СН3)4As]J — иодистый тетраметиларсоний.

Кислоты типа RHAsO(OH) и RR'AsO(OH) называют арсиновыми кислотами, а типа RAsO(OH)2арсоновыми кислотами. Например: диметиларсиновая кислота; этиларсоновая кислота. В последнее время кислоты RR'AsO(OH) называют диалкиларсиновыми, а кислоты RAsO(OH)2алкиларсиновыми.

Соединения фосфора и сурьмы, подобные указанным выше соединениям мышьяка, называют аналогично, заменяя слог арс соответственно на фосф и стиб (фосфины, стибины, фосфиновые и стибиновые кислоты и т. п.).

Металлорганические соединения

18.  Названия металлорганических соединений образуют, перечисляя наименования соединенных с металлом радикалов (в порядке возрастания сложности или по алфавиту) и добавляя в качестве окончания название металла. Например: этилнатрий; дипропилртуть; триметилалюминий; гексаэтилдисвинец и т. п. Аналогично называются и смешанные металлорганические соединения, в которых металл (с валентностью не меньше 2) связан не только с органическими, но и с неорганическими остатками. Например: СН3HgJ — иодистая метилртуть. Если радикал сложный, металл рассматривают как замещающую группу. Например: СН3С6Н4НgСl — хлористая толилртуть, или хлормеркуртолуол. Органические соединения олова называют станнанами, свинца — плюмбанами. Например: тетраметилолово, или тетраметилстаннан; тетраэтилсвинец, или тетраэтилплюмбан.

Кремнийорганические соединения

19.  Органические соединения кремния рассматривают как производные кремневодородов — силанов (силиканов), состав которых выражает формула SinH2n+2, а названия образуются следующим образом: SiH4моносилан или просто силан (силикан); Si2H6дисилан; Si3H8 — трисилан и т. д.

Простейшие кремнийорганические соединения — алкилмоносиланы, например: CH3SiH3 — метилмоносилан; (C2H5)2SiH2 — диэтилмоносилан; (CH3)4Si — тетраметилмоносилан. Соответственно называются производные дисиланов и т. д., например (CH3)3Si—Si(CH3)3 — гексаметилдисилан. Галогенпроизводные алкилсиланов получают, например, следующие названия: CH3SiH2Cl — метилмонохлорсилан; C2H5SiCl3 — этилтрихлорсилан.

Оксипроизводные алкилсиланов называют силанолами (силиколами). Алкилмоносиланолы имеют состав RSiH2(OH); например: C2H5SiH2(OH) — этилмоносиланол. Силандиолы имеют состав R2Si(OH)2; продукты их поликонденсации (—R2SiO—)n называют полисилоксанами (силиконами). Силантриолами называют соединения состава RSi(OH)3.

Эфиры ортокремневой кислоты и замещенных ортокремневых кислот называют алкоксисиланами, или алкилалкоксисиланами. Например: Si(OC2H5) — тетраэтоксисилан; С3Н7Si(OC2H5)3 — пропилтриэтоксисилан.

Кремнийорганические соединения с группами


называются

силоксанами, с группами


силтианами, с группами


силазанами. Соединения типа R—SiH2—NH2 называют силаминами. Сложные кремнийорганические соединения иногда называют как производные углеводородов, обозначая кремнийсодержащие группы (радикалы):

SiH3—                силил(силицил)

—SiH2—SiH2— силилен SiH3—SiH2— дисиланил

SiH3—О—SiH2— дисилоксанил SiH3—О—SiH2—О— дисилоксанокси (SiH3)2SiH—              силилдисиланил

От этих групп производятся названия кремнийорганических радикалов, например (C2H5)2SiH — диэтилсилил.

Соединения со смешанными функциями

20. Для соединений со смешанными функциями весьма употребительны тривиальные названия или названия, образованные добавлением необходимой приставки к тривиальному названию соединения, соответствующего основной функции. Например: молочная кислота, или α-оксипропионовая кислота; левулиновый альдегид, или γ-кетовалериановый альдегид; аланин, или α-аминопропионовая кислота; серии, или β-оксиаланин и т. д.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн