64. В алифатических соединениях атомы углерода основной цепи нумеруются от одного конца до другого с применением арабских цифр.
В случае двусмысленности наиболее низкие номера даются:
1) главной функции;
2) двойным связям;
3) тройным связям;
4) атомам или радикалам, обозначаемым префиксами.
Выражение «наиболее низкие номера» означает наиболее низкий или низкие отдельные номера. Так, 1,3,5 меньше, чем 2,4,6; 1,5,5 меньше, чем 2,6,6; 1,2,5 меньше, чем 1,4,5; 1,1,3,4 меньше, чем 1,2,2,4.
65. Положения в боковой цепи обозначают, исходя из точки присоединения, цифрами или буквами. Цифры или буквы заключаются с названием цепи в скобки.
66. В случае возможной двусмысленности в нумерации атомов или радикалов, обозначенных префиксами [т. е. рассматриваемых как заместители], применяется тот же порядок, который выбран для префиксов перед наименованием основного соединения или боковой цепи, заместителями в которой они являются.
67. Перед простыми выражениями следует применять префиксы да-, три-, тетра- и т. д. (например, диэтилбутантриол); префиксы бис-, трас-, тетракис-и т. п. следует применять перед сложными выражениями.
Примеры:
бис- (метиламино) -пропан; бис- (диметиламино) -этан
Префикс би- будет применяться только для обозначения удвоения радикала или соединения, например: бифенил.
68. Каталог циклических систем с их нумерацией как по существующей системе, так и согласно системе Паттерсона подготавливается Национальным исследовательским советом США и Американским химическим обществом.
Во избежание недоразумений комиссия рекомендует помещать схему нумерации перед каждой статьей.