Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Калиевая соль 2-карбокси-5-метил-4-фурилсульфокислоты

Предложили: О.Л.Мнджоян, В.А.Шкулев

Проверили: Н.А.Григорян, А.А.Мартиросян

Получение

В круглодонную колбу емкостью 500 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром, помещают 19,8 мл (34,96 г 0,3 моля) хлорсульфоновой кислоты и 250 мл сухого хлороформа. При перемешивании к смеси прибавляют 31,5 г (0,25 моля) 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты (см. «Синтезы гетероциклических соединений», вып. 1, с. 42) (прим. 1). Смесь нагревают до 50-55° и выдерживают при этой температуре до прекращения выделения хлористого водорода (около 3 ч). Затем при пониженном давлении отгоняют хлороформ, а оставшийся темно-коричневый осадок обрабатывают (при охлаждении водой) 20%-ным раствором едкого кали до рН 7. К полученному темно-коричневому раствору добавляют 1 г активированного угля, смесь кипятят 5-10 мин и фильтруют. Фильтрат подкисляют концентрированной соляной кислотой до рН 1 и охлаждают. Выпавший осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из 100 мл воды и сушат на воздухе. Выход 38,4-40,8 г, или 62,5-66,4% теоретического количества.

Калиевая соль 2-карбокси-5-метил-4-фурилсульфокислоты, C6H5O6K, мол. вес 244,27 – кристаллическое вещество белого цвета, хорошо растворимое в воде (прим. 2).

Примечания

1.Исходная кислота должна быть хорошо высушена. В противном случае смесь разогревается и конечный продукт получается темного цвета.

2.Для характеристики калиевая соль 2-карбокси-5-метил-4-фурилсульфокислоты превращена в дихлорангидрид, а затем в диамид с т. пл. 196-197°1.

Другие способы получения

Калиевая соль 2-карбокси-5-метил-4-фурилсульфокислоты получена только описанным выше способом2. Бариевая или натриевая соль 2-карбокси-5-метил-4-фурилсульфокислоты была получена при сульфировании 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты олеумом1.

1.J.F.Soully, E.V.Brown, J. Org. Chem., 19, 894 (1954)

2.Л.С.Абовян, В.А.Шкулев, Н.О.Степанян, А.С.Агафонян, О.Л.Мнджоян, Хим.-фарм. Ж., №6, 685 (1983)

Содержание


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн