Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


6,7-Диметокси-2-(2,3-эпоксипропил)-4,4-диэтил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин

Предложили: А.С.Аветисян, Э.А.Маркарян

Проверили: Г.К.Айрапетян, Ж.С.Арустамян

Получение

6,7-Диметокси-2-/(2-гидрокси-3-хлор)пропил/4,4-диэтил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин. В трехгорлую круглодонную колбу емкостью 500 мл, снабженную мешалкой, термометром, капельной воронкой и обратным холодильником, помещают 15,0 г (0,06 моля) 6,7-диметокси-4,4-диэтил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина (прим. 1) с тремя каплями воды и при эффективном перемешивании добавляют по каплям в течение 10 мин 5,6 г (0,06 моля) эпихлоргидрина, поддерживая температуру реакционной среды в пределах 30-35° (прим. 2). Перемешивание в указанных условиях продолжают еще 30 мин, затем нагревают 3 ч при 60-65° и 1 ч при 70-75° до полного загустевания реакционной смеси. По охлаждении, к полукристаллической массе добавляют 200-250 мл абсолютного эфира и растирают стеклянной палочкой. Светло-коричневые кристаллы отфильтровывают, промывают на фильтре 50-100 мл абсолютного эфира. Выход 12,4-13,0 г (60,2-63,1%); т.пл. 92-94° (прим. 3)

6,7-Диметокси-2-(2,3-эпоксипропил)-4,4-диэтил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин.В трехгорлую круглодонную колбу емкостью 500 мл, снабженную мешалкой, термометром, капельной воронкой и воздушным холодильником, помещают 10,2 г (0,03 моля) 6,7-диметокси-2-/(2-гидрокси-3-хлор)пропил/-4,4-диэтил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина и 80 мл бензола. К полученному раствору при перемешивании прибавляют по каплям в течение 20 мин 9 мл 42%-ного раствора едкого натра, поддерживая температуру реакционной среды в пределах 20-25°, перемешивают час в указанном режиме, затем еще 2 ч при температуре 40-42° (прим. 4). По охлаждении, бензольный раствор промывают водой три раза по 30 мл, растворитель удаляют в вакууме водоструйного насоса. К остатку приливают 100 мл абсолютного эфира, фильтруют и фильтрат высушивают едким кали. После удаления эфира получаю маслообразное вещество (прим. 5). Выход 8,7-9,0 г или 93,5-96,8% теоретического количества.

6,7-Диметокси-2-(2,3-эпоксипропил)-4,4-диэтил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин.C18H27NO3, мол. вес 305,42 – светло-коричневое маслообразное вещество, хорошо растворимое в обычных растворителях, нерастворимое в воде.

Примечания

1.6,7-Диметокси-4,4-диэтил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин получен с 64,6%-ным выходом конденсацией 2-(3,4-диметоксифенил)-2-этилбутиламина с формалином1.

2.Возможное самопроизвольное разогревание реакционной смеси (100° и выше) приводит к осмолению продукта, поэтому необходимую температуру поддерживают охлаждением колбы проточной водой.

3.Продукт достаточно чист и в таком виде может быть использован в следующей стадии.

4.Повышение температуры приводит к снижению выхода.

5.ТСХ на силуфоловой пластинке UV-254, элюент бутиловый спирт-этилацетат-25%-ный водный аммиак-вода (9:7:2:2), Rf 0,78. Мол. вес 305 (масс-спектрометрически).

Другие способы получения

6,7-Диметокси-2-(2,3-эпоксипропил)-4,4-диэтил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин получен только по описанному выше способу2.

1.А.С.Аветисян, О.М.Авакян, А.В.Погосян, Э.А.Маркарян, Арм. хим. ж., 32, 305 (1979)

2.А.С.Аветисян, Э.А.Маркарян, Арм. хим. ж., 35, 50 (1982)

Содержание


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн