Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


2,2-Диметилтетрагидротиопиран-4-спиро-3’-(N-β-аминоэтил)-пиперидин (2,2-Диметил-8-β-аминоэтил-3-тиа-8-азаспиро/5,5/ундекан)

Предложили: Р.А.Куроян, С.А.Вартанян

Проверили: Г.М.Сихчян, А.И.Маркосян

Получение

2,2-Диметил-8-цианометил-3-тиа-8-азаспиро/5,5/ундекан. В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой, помещают 15,2 г (0,11 моля) углекислого калия, 7,5 мл воды, 30 мл ацетонитрила и 14,9 (0,075 моля) 2,2-диметил-3-тиа-8-азаспиро/5,5/ундекана (см. «Синтезы гетероциклических соединений», вып. 15, с.37)и прикапывают 5,8 г (0,075 моля) хлорацетонитрила. Реакционную смесь нагревают при 70-75° в течение 5-6 ч, затем охлаждают, подкисляют разбавленной (1:1) соляной кислотой до кислой реакции по конго, промывают эфиром. Водно-кислый раствор подщелачивают углекислым кали, экстрагируют эфиром. Эфирный раствор сушат сернокислым магнием, отгоняют растворитель, остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 177-179°/2 мм;n20D 1,5270, d204 1,0518. Выход 11,7-12,0 г (65,4-67,0%).

2,2-Диметилтетрагидротиопиран-4-спиро-3’-(N-β-аминоэтил)пиперидин. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой воронкой, помещают эфирный раствор 3,8 г (0,1 моля) алюмогидрида лития в 100 мл абсолютного эфира. К нему при охлаждении льдом с солью при -10°-(-5°) прикапывают 11,9 г (0,05 моля) 2,2-диметил-8-цианометил-3-тиа-8-азаспиро/5,5/ундекана, растворенного в 50 мл абсолютного эфира. Реакционную смесь перемешивают при 0° 1 ч, затем охлаждают до -5° и прикапывают последовательно 3,8 мл воды, 3,8 мл 15%-ного раствора едкого натра, 11,4 мл воды и перемешивание продолжают при 0° еще 30 мин. Осадок отфильтровывают, промывают 100 мл эфира. Отгоняют эфир, остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 176-178°/2,5 мм, n20D 1,5220, d204 1,0135. Выход 9,9-10,0 г или 81,8-82,6% теоретического количества.

2,2-Диметилтетрагидротиопиран-4-спиро-3’-(N-β-аминоэтил)пипериин, C13H26N2S, мол. вес 242,43 – бесцветная вязкая жидкость, растворимая в органических растворителях и нерастворимая в воде.

Другие способы получения

2,2-Диметилтетрагидротиопиран-4-спиро-3’-(N-β-аминоэтил)пиперидин получен только описанным выше способом1.

1.Р.А.Куроян, Г.М.Снхчян, С.А.Вартанян, Арм. хим. ж., 37,360 (1984)

Содержание


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн