Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


5,5-Диметил-4-карбоксиметил-3-орто-гидроксибензилиден-тетрагидро-2-фуранон

Предложили: А.А.Аветисян, В.В.Овсепян

Проверили: С.А.Аветисян, Н.С.Буюкян

Получение

В трехгорлую круглодонную колбу емкостью 200 мл, снабженную механической мешалкой и обратным холодильником, помещают раствор 10,32 г (0,06 моля) 2,2-диметил-3-карбоксил-тетрагидро-5-фуранона (прим.) в 45 мл бензола и 7,2 г (0,06 моля) салицилового альдегида и при охлаждении (5-0°) добавляют 10,53 г (0,195 моля) сухого метилата натрия. Загустевшую и потемневшую реакционную смесь разбавляют 45 мл бензола и, продолжая перемешивание, нагревают на водяной бане при температуре 50-60° в течение 1,5 ч, затем охлаждают и подкисляют 10%-ной серной кислотой (до рН 1). Через час выпадают кристаллы, которые отфильтровывают и перекристаллизовывают из 150 мл этилового спирта. Выход 10,8-12,0 г, или 65,4-74,0% теоретического количества; т.пл. 42-44°

5,5-Диметил-4-карбоксиметил-3-орто-гидроксибензилиден-тетрагидро-2-фуранон,C15H16O5, мол. вес 276 – белое кристаллическое вещество, растворимое в хлороформе, четыреххлористом углероде, ацетоне, нерастворимое в воде.

Примечание

5,5-Диметил-4-карбоксиметил-3-орто-гидроксибензилиден-тетрагидро-2-фуранон получен с выходом 95% декарбоксилированием при 170-180° тетрагидро-3-карбокси-4-карбоксиметил-5,5-диметил-2-фуранона1, последний получен по методу2.

Другие способы получения

5,5-Диметил-4-карбоксиметил-3-орто-гидроксибензилиден-тетрагидро-2-фуранон получен только по приведенному выше способу.

1.A.Takeda, S.Tsuboi, T.Hondo, Bull. Chem. Soc. Japan, 46(6), 1844 (1973)

2.A.Takeda, S.Tsuboi, J.Org.Chem., 38, 4148 (1978)

Содержание


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн