Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Дигидрохлорид 4-(4-аминофенил)имидазол-1-уксусной кислоты

Предложили: М.А.Ирадян, Н.С.Ирадян

Проверили: А.А.Овагимян, А.Х.Айвазян

Получение

Этиловый эфир 4-(4-ацетиламинофенил)имидазол-1-уксусной кислоты. В круглодонную колбу емкостью 200 мл, снабженную обратным холодильником, помещают 100 мл абсолютного этилового спирта, добавляют 1,2 г (0,05 г-ат) металлического натрия и к полученному алкоголяту прибавляют 10 г (0,05 моля) 4(5)-(4-ацетиламинофенил)имидазола (прим. 1). Затем этиловый спирт отгоняют в вакууме водоструйного насоса, добавляют 60 мл диметилформамида, 6,7 г (0,055 моля) этилового эфира монохлоруксусной кислоты и смесь кипятят 6-8ч. Выпавший осадок отфильтровывают, растворитель отгоняют в вакууме водоструйного насоса и добавляю 100 мл абсолютного эфира. Выпадает маслообразный осадок (прим. 2,3). Выход 9,0-9,4 г (62,7-65,5%).

Дигидрохлорид 4-(4-аминофенил)имидазол-1-уксусной кислоты. В круглодонную колбу емкостью 200 мл снабженную обратным холодильником, помещают 11,5 г (0,04 моля) этилового эфира 4-(4-ацетиламинофенил)имидазол-1-уксусной кислоты и 80 мл 17%-ной соляной кислоты и кипятят 10-12 ч. Затем в вакууме водоструйного насоса удаляют соляную кислоту досуха. Осадок кипятят в 50 мл абсолютного этилового спирта, отфильтровывают и промывают на фильтре эфиром. Выход 8,0-8,4 г или 69,0-72,4% теоретического количества; т. пл. 190-192°

Дигидрохлорид 4-(4-аминофенил)имидазол-1-уксусной кислоты. C11H11N3O2×2HCl, мол. вес 290,155 – кристаллы белого цвета, хорошо растворимые в воде, трудно растворимые в метиловом спирте, нерастворимые в этиловом спирте, ацетоне, хлороформе.

Примечания

1.4(5)-(4-Ацетиламинофенил)имидазол получен по методу1.

2.Вещество при стоянии (несколько дней) кристаллизуется и имеет т. пл. 154-156°

3.Вещество и в таком виде может быть поставлено в следующую стадию.

Другие способы получения

Дигидрохлорид 4-(4-аминофенил)имидазол-1-уксусной кислоты получен только вышеописанным способом.

1.М.А.Ирадян, С.А.Саргисян, А.П.Енгоян, В.С.Мирзоян. Арм. хим. ж., 32, 475 (1979)

Содержание


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн