Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Хлорангидрид фуран-2-карбоновой кислоты

Предложил: А.Л.Мнджоян

Проверили: В.Г.Африкян, М.Т.Григорян

Получение

В круглодонную колбу емкостью 300 мл, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 56 г (0,5 моль) фуран-2-карбоновой кислоты с температурой плавления 128-132 градуса и 100 мл сухого бензола, после чего приливают раствор 71,5 г (0,6 моль) свежеперегнанного хлористого тионила в 50 мл бензола. Верхний конец хлоркальциевой трубки соединяют со склянкой Тищенко, содержащей раствор щелочи и служащей для погложения выделяющихся при реакции хлористого водорода и сернистого ангидрида.

Смесь кипятя на водяной бане в течение 10-12 часов, после чего отгоняют при уменьшенном давлении (водоструйный насос) избыток хлористого тионила и бензол. Остаток перегоняют в вакууме при 89-90 градусов/32 мм.

Выход 59,4-60 г или 91,1-92,0% теоретического количества.

Хлорангидрид фуран-2-карбоновой кислоты, C5H3O2Cl, молярный вес 130,53 – бесцветная слезоточивая жидкость с температурой кипения 66 градусов/10 мм, 170-173 градуса/760 мм.

Другие способы получения

Хлорангидрид фуран-2-карбоновой кислоты был получен нагреванием кислоты с пятихлористым фосфором до 160 градусов в отсутствии растворителя1, более высокие выходы хлорангидрида получаются при проведении реакции в растворителе, в качестве последнего был использован хлороформ2. Имеется патентное указание о получении хлорангидрида взаимодействием пирослизевой кислоты с избыточным количеством фосгена под давлением и при температурах до 100 градусов3. Удобный способ получения хлорангидрида пирослизевой кислоты заключается в действии избытка хлористого тионила на кислоту в бензольной среде4.

Наиболее высокие выходы хлорангидрида фуран-2-карбоновой кислоты получаются по приведенной выше прописи5.

  1. Lies-Bodari, C.r. 43,393 (1856); A.100,327 (1856)
  2. P.F.Frankland, F.W.Aston, J.Chem.Soc. 79,516 (1901); G.Chavanne, C.r. 134, 1439 (1902)
  3. Канадский патент 373,516 (1938); C.A. 32,5003 (1938)
  4. E.Baum, Ber. 37,2951 (1904); N.N.Maxim, Bull. Soc.chim. Romania 12,33 (1930); C.A. 25,5139 (1931); W.W.Hartman, J.B.Dickey, Ind.Eng.Chem. 24,151 (1932)
  5. А.Л.Мнджоян, ЖОХ 16,751 (1946)

Содержание


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн