Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Фуроил-2-тиосемикарбазид

Предложили: А.Л.Мнджоян, В.Г.Африкян

Проверили: Н.А.Бабиян, С.С.Манучарян

Получение

В круглодонной четырехгорлой колбе емкостью 300 мл снабженной мешалкой с ртутным затвором, капельной воронкой, термометром и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, в течение 20-25 минут кипятят 28 г (0,22 моль) солянокислого тиосемикарбазида с 150 мл сухого пиридина. Содержимое колбы при перемешивании охлаждают льдом и солью до –7,-5 градусов и по каплям приливают 26,1 г (0,2 моль) хлорангидридафуран-2-карбоновой кислоты с температурой плавления 89-90 градусов/32 мм с такой скоростью, чтобы температура смеси не поднималась выше –3,-2 градуса (примечание 1), на прибавление всего количества хлорангидрида требуется 1,5-2 часа. По окончании прибавления, не удаляя бани, перемешивание продолжают еще 4 часа (температура постепенно повышается до комнатной) и затем оставляют на ночь.

Образовавшуюся смесь фуроилтиосемикарбазида и хлоргидрата пиридина отсасывают и тщательно отжимают. Для возможно полного удаления пиридина (примечание 2) фильтр переносят в стакан и несколько раз тщательно перетирают со свежими порциями сухого эфира, снова отсасывают и промывают эфиром. От фильтрата отгоняют эфир и пиридин сначала при атмосферном давлении, а затем в вакууме водоструйного насоса. Прибавив к остатку 10 мл ледяной воды, отсасывают остаток и промывают его эфиром.

Выделенный из фильтрата продукт присоединяют к основной массе, высушивают и для удаления хлоргидрата пиридина промывают 30-35 мл ледяной воды. Снова отсасывают, отжимают и высушивают на воздухе, получают сырой продукт, плавящийся при 180 градусах. Для очистки фуроил-2-тиосемикарбазид перекристаллизовывают из ледяной уксусной кислоты, отфильтрованный и отжатый продукт промывают на фильтре двумя порциями эфира по 25 мл и сушат на воздухе, температура плавления чистого вещества 203 градуса.

Выход 18,5-20,5 г или 50-55,4% теоретического количества.

Фуроил-2-тиосемикарбазид, C6H7O2N3S, молярный вес 185,15 – почти бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде, спирте и уксусной кислоте, нерастворимо в эфире и бензоле.

Примечания

1.Повышение температуры выше –3,-2 градусов приводит к осмолению, сильно снижающему выход

2.Пиридин следует полностью удалить, так как при дальнейшей обработке остатка ледяной водой, при наличии свободного пиридина, некоторая часть основного продукта растворяется в смеси пиридин-вода.

Другие способы получения

Фуроил-2-тиосемикарбазид был получен только описанным выше способом1

  1. А.Л.Мнджоян, В.Г.Африкян, ДАН Арм. ССР 17,168 (1953)

Содержание


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн