Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Фенилфурилкарбинол

Предложили: О.Л.Мнджоян, Э.Р.Багдасарян

Проверили: Г.Т.Татевосян, Н.М.Диванян

Получение

В литровую трехгорлую колбу, снабженную мешалкой с ртутным затвором, капельной воронкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 7,2 г (0,3 г-ат) магниевых стружек, предварительно промытых безводными спиртом и эфиром, 150 мл абсолютного эфира и кристаллик иода. Затем из капельной воронки в течение 1,5 часов прибавляют раствор 60 г (0,38 моль) свежеперегнанного бромбензола в 100 мл абсолютного эфира (примечание 1). После прибавления всего бромбензола, смесь при слабом перемешивании кипятят на водяной бане в течение 4 часов до практически полного растворения магния. Затем содержимое колбы охлаждают смесью льда и соли и при непрерывном перемешивании в течение 40-50 минут прибавляют раствор 27,3 г (0,27 моль) свежеперегнанного фурфурола в 150 мл сухого эфира.

После прибавления всего количества фурфурола смесь кипятят на водяной бане в течение 2,5-3 часов, а затем охлаждают смесью льда и соли и, не прекращая перемешивания, разлагают продукт реакции постепенным прибавлением раствора 55г хлористого аммония в 200 мл воды. Отделяют верхний эфирный слой, остаток экстрагируют тремя порциями эфира по 75 мл (примечание 2), присоединяют эфирные вытяжки к основному раствору и высушивают над прокаленным сернокислым натрием. После отгонки эфира остаток фракционируют в вакууме. Фенилфурилкарбинол собирают при 137-138 градусов/2 мм (примечание 3).

Выход 31,2-32,6 г или 59,4-62,1% теоретического количества (примечание 4).

Фенилфурилкарбинол, C11H10O2, молярный вес 174,08 – светло-желтая нерастворимая в воде и растворяющаяся в органических растворителях густая жидкость с температурой кипения 125-126 градусов/0,5 мм; d204 1,1506, n20D 1,5570. При хранении, даже в запаянном сосуде, принимает темную окраску.

Примечания

1.Реакция обычно начинается после кратковременного подогревания колбы на водяной бане, после чего равномерно протекает до конца.

2.При экстрагировании водного раствора, во избежание образования трудно-разделимой эмульсии, следует избегать сильного встряхивания делительной воронки

3.Очень важно иметь остаточное давление, не превышающее 2 мм; при более высоком давлении вещество при перегонке осмоляется

4.По вышеописанной методике с удовлетворительными выходами были получены также циклогексил-, бензил- и 3-фенилэтилфурилкарбинолы.

Другие способы получения

Фенилфурилкарбинол получался только взаимодействием фенилмагнийгалогенидов с фурфуролом1. Было установлено, что выход продукта реакции повышается до 65% при применении избытка гриньяровского реактива и удалении эфира при 3-4 мм остаточного давления2. Приведенная выше пропись дает вполне удовлетворительные результаты3.

  1. F.N.Peters, R.Fisher, J.Am.Chem.Soc. 52,2079 (1930); A.P.Hewlett, IowaStateColl. J.Sci. 6,439 (1932); C.A. 27,9804 (1933); M.Protiva, M.Borovicka, Chem. Listy 43,56 (1949); C.A. 45,5761 (1951); J.H.Biel, J.Am.Chem.Soc. 71,1306 (1949)
  2. R.Paul, C.r 202,1444 (1936)
  3. А.Л.Мнджоян, О.Л.Мнджоян, Э.Р.Багдасарян, ДАН Арм. ССР 23,175 (1956)

Содержание


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн