Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


5-Метилфуран-2-карбоновая кислота

Предложили: А.Л.Мнджоян, М.Т.Григорян

Проверили: Г.Т.Татевосян, С.Г.Агбалян

Получение

В круглодонную колбу емкостью 100 мл, снабженную мешалкой с ртутным затвором и обратным холодильником, помещают 14 г (0,1 моль) метилового эфира5-метилфуран-2-карбоновой кислоты с температурой кипения 97-99 градусов/12 мм и 22 мл 20% водного раствора едкого натра.

При постоянном перемешивании реакционную смесь нагревают на кипящей водяной бане в течение 2 часов, после чего дают ей охладиться, промывают небольшим количеством эфира и подкисляют разбавленной соляной кислотой до слабой реакции на конго. Выделившуюся 5-метилфуран-2-карбоновую кислоту отсасывают, промывают на фильтре 15 мл холодной воды и сушат на воздухе. Температура плавления 108-109 градусов (примечание).

Выход 10,5-11 г или 83,3-87,3% теоретического количества.

5-Метилфуран-2-карбоновая кислота, C6H6O3, молярный вес 126,11 – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в этиловом спирте и горячей воде. В холодной воде вещество растворяется плохо.

Примечания

Вещество получается в чистом виде. Повторная кристаллизация из воды на температуре плавления не отражается.

Другие способы получения

5-Метилфуран-2-карбоновая кислота образуется при окислении 5-метилфурфурола окисью серебра в щелочной среде1 или же растворами гипобромитов щелочных металлов2. С небольшим выходом эта кислота может быть получена окислением гипохлоритом калия 5-метил-2-ацетилфурана, в свою очередь получаемого ацетилированием сильвана в присутствии трехфтористого бора3. 5-Метилпирослизевая кислота была получена также в результате интересной перегруппировки, происходящей при взаимодействии цианистого калия с хлористым фурфурилом. При омылении образующегося в результате перегруппировки 5-метилфурил-2-цианида получается 5-метилфуранкарбоновая кислота4.

С наиболее высокими выходами 5-метилфуран-2-карбоновая кислота получается по приведенной прописи5.

  1. H.B. Hill, W.L.Jennings. Am. Chem. J. 15,167 (1893); I.J.Riukes, Rec.trav.chim. 49,118 (1930); C.A. 8509(1931)
  2. K.Maekawa, J. Fac. Agr. Kyushu Univ. 9 140 (1949); C.A. 48,2029g (1954)
  3. J.R.Willard, C.S.Hamilton, J.Am.Chem.Soc. 75,2370 (1953)
  4. W.R.Kirner;G.H.Richter; J.Am.Chem.Soc. 51,3131 (1929); M.M.Runde, E.W.Scott, J.R.Johnson, J.Am.Chem.Soc. 52,1284 (1930)
  5. А.Л.Мнджоян, М.Т.Григорян, ДАН Арм. ССР 17,167 (1953)

Содержание


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн