Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Метиловый эфир 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты

Предложили: А.Л.Мнджоян, В.Г.Африкян, М.Т.Григорян

Проверили: Г.Т.Татевосян, С.Г.Агбалян

Получение

В литровую трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой с ртутным затвором и обратным холодильником, помещают 87,2 г (0,5 моль) метилового эфира 5-хлорметилфуран-2-карбоновой кислоты с температурой кипения 114-116 градусов/3 мм и 300 мл 90%-ной уксусной кислоты. При перемешивании, в течение 2-2,5 часов, небольшими порциями прибавляют 98 г (1,5 г-ат) цинковой пыли, после чего, продолжая перемешивание, кипятят смесь в течение 20 часов (примечание 1). Содержимое колбы сливают в 600 мл холодной воды, продукт реакции выделяется в виде маслянистого слоя, который с помощью эфира отделяют от водного, и последний несколько раз экстрагируют эфиром. Соединенные эфирные экстракты промывают водой, 5%-ным раствором углекислого натрия, снова водой и сушат над обезвоженным сернокислым натрием. После отгонки растворителя остаток перегоняют в вакууме, собирая жидкость, кипящую при 97-99 градусов/12 мм.

Выход 56,7-58,1 г или 81-83% теоретического количества (примечание 2).

Метиловый эфир 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты, C7H8O3, молярный вес 140,14, d204 1,1352, nD20 1,4930 – нерастворимая в воде и растворяющаяся в спирте и эфире бесцветная жидкость с температурой кипения 193-196 градусов/ 680 мм.

Примечание

1.При использовании цинковой пыли, загрязненной примесями других металлов, к концу реакции на дне колбы остается осадок.

2.Описанным способом с таким же выходом получается этиловый эфир 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты.

Другие способы получения

Метиловый эфир 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты был получен этерифицированием свободной кислоты, приготовленной окислением 5-метилфурфурола окисью серебра1.

Приведенная пропись разработана2 с учетом сообщения Р.Андризано3

  1. I.J.Rinkes, Rec. Trav. Chim. 49,1118 (1930); C.A. 25,950? (1931)
  2. А.Л.Мнджоян, В.Г.Африкян, М.Т.Григорян, ДАН Арм. ССР 17, 166 (1953)
  3. R. Andrisano, Ann. Chim (Rome) 40,30 (1950); C.A. 45,7563a (1951)

Содержание


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн