Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Метиловый эфир 5-диэтиламинометилфуран-2-карбоновой кислоты

Предложили: А.Л.Мнджоян, В.Г.Африкян, М.Т.Григорян

Проверили: О.Л.Мнджоян, О.Е.Гаспарян

Получение

В круглодонную колбу емкостью 200 мл, снабженную обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 17,4 г (0,1 моль) метилового эфира 5-хлорметилфуран-2-карбоновой кислоты с температурой кипения 114-116 градусов/3 мм и 50 мл сухого бензола. К образовавшемуся раствору при охлаждении ледяной водой приливают раствор 14,6 (0,2 моль) диэтиламина в 30 мл сухого бензола.

Реакционную смесь кипятят на водяной бане в течение 4-5 часов и по охлаждении до комнатной температуры обрабатывают 10%-ной соляной кислотой до кислой реакции на конго. Водный слой отделяют от бензольного, последний промывают 20 мл воды, которые присоединяют к отделенному водному слою. Водный раствор продукта реакции насыщают углекислым натрием, приливают 50 мл эфира, затем несколько мл концентрированного раствора едкого натра, отделяют эфирный слой, а водный – экстрагируют тремя порциями эфира по 30 мл каждая. Соединенные эфирные экстракты высушивают над прокаленным сернокислым натрием, отгоняют растворитель и остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 102-103 градусах/1,5 мм.

Выход 18-20 г или 85,3-94,7% теоретического количества (примечание).

Метиловый эфир 5-диэтиламинометилфуран-2-карбоновой кислоты, C11H17O3N, молярный вес 211,26, d204 1,0520; nD20 1,4857 – светло-желтая жидкость, растворяющаяся в обычных органических растворителях и нерастворимая в воде.

Примечания

Описанным способом с такими же примерно выходами можно получать этиловые, пропиловые, изопропиловые, бутиловые и изобутиловые эфиры 5-диметил-, диэтил-, дипропил- и дибутиламинометилфуран-2-карбоновых кислот.

Другие способы получения

Метиловый эфир 5-диэтиламинометилфуран-2-карбоновой кислоты был получен только описанным выше способом1

  1. А.Л.Мнджоян, В.Г.Африкян, М.Т.Григорян, ДАН Арм. ССР 17, 165 (1953)

Содержание


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн