Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Диацетат фурфурола

Проверили: В.Г.Африкян, А.А.Дохикян

Получение

В колбе Клайзена емкостью 300 мл, с ёлочным дефлегматором высотой 10 см, смешивают, взбалтывая вручную, 102 г (1 моль) уксусного ангидрида и 0,1 мл (примечание 1) концентрированной серной кислоты. Продолжая взбалтывание, колбу охлаждают в ледяной бане до 10 градусов, а затем в течение 10 минут прибавляют 96 грамм (1 моль) свежеперегнанного фурфурола с температурой кипения 157-163 градусов. Температуру поддерживают при 10-20 градусах. Когда прибавление закончено и содержимое колбы хорошо перемешано, охлаждающую баню удаляют и смеси дают нагреться самопроизвольно за счет теплоты реакции; примерно через 5 минут температура обычно поднимается до 35 градусов. После понижения температуры до комнатной (20-30 минут) прибавляют 0,4 г (примечание 1) безводного уксуснокислого натрия и смесь перегоняют в вакууме при нагревании на масляной бане. Сначала, при 50-140 градусах/20 мм собирают первую фракцию (50-70 г), которая состоит главным образом из смеси уксусного ангидрида, фурфурола и диацетата фурфурола (примечание 2). Основной продукт переходит при 140-142 градусах/20 мм; количество его составляет 129-139 г или 65-70% теоретического. Перегнанное вещество полностью кристаллизуется; температура плавления 52-53 градуса (примечание 3).

Диацетат фурфурола, C9H10O5, молярный вес 198,08 - бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в эфире и воде.

Примечания

1. Весьма важно, чтобы количества катализатора - серной кислоты и прибавляемого позже уксуснокислого натрия были тщательно отмерены.

2. При повторной перегонке этой фракции можно выделить дополнительное количество диацетата фурфурола и тем самым повысить его выход на 5-10%. Можно использовать эту фракцию, при условии ее сохранения не более пяти дней, в качестве исходного сырья для последующих опытов, как эквимолекулярную смесь уксусного ангидрида и фурфурола.

3. Рекомендуется начинать отбирать основную фракцию только после того, как небольшая проба дистиллята, взятая отдельно, при охлаждении превратится в кристаллическую массу. Продукт, собранный таким образом, при хранении постепенно темнеет, после же повторной перегонки можно получить препарат, остающийся бесцветным в течение нескольких месяцев.

Другие способы получения

Диацетат фурфурола получается из фурфурола и уксусного ангидрида в присутствии серной кислоты1, хлористого цинка2, хлористого олова3, уксусной кислоты4 и других катализаторов5.

Приведенная выше пропись предложена Р.Т.Берцом6.

  1. J.J.Elanksina, Chem. Weekblad 6, 717 (1909); C. 1909, II, 1220
  2. H.D.Law, Chem. Zeitung 32.366 (1908)
  3. H.Gilman, G.F.Wright. Rec. Trav. Chim. 50,833 (1931)
  4. H.Scheibler, F.Sotscheck, H.Friese, Ber. 57,1443 (1924)
  5. E.Knoevenagel, A. 402, 119 (1913)
  6. Ch. C. Price (Editor-in-Chief), Organic Syntheses vol. 33, p.39, New York, London (1953)

Содержание


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн