Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ГЕСТАГЕНЫ

ГЕСТАГЕНЫ (от лат. gesto-ношу и греч. -genes-рождающий, рожденный) (прогестины, гормоны желтого тела), гормоны регулирующие беременность у плацентарных животных. Относятся к С21-стероидам, в основе к-рых лежит скелет прегнана (ф-ла I).

Важнейший прир. гестаген-4-прегнен-3,20-дион, или прогестерон (II; т. пл. 128-130 °С). Его биосинтез осуществляется из холестерина, гл. обр. в надпочечниках, плаценте и желтом теле (см. ур-ние р-ции).

Превращ. 20,22-дигидроксихолестерина в 31105-31.jpgгидрокси-5-прегнен-20-он происходит с участием кофермента никотинамидадениндинуклеотид-фосфата (НАДФ), дегидрирование гидроксильной группы в положении 3, сопровождающееся миграцией двойной связи из положения 5 в положение 4, осуществляется с участием фермента дегидрогеназы и кофермента никотинамидадениндинуклеотида (НАД). Прогестерон, синтезируемый в надпочечниках, по-видимому, не поступает в кровь и используется наряду с прегненолоном (его предшественником в биосинтезе) для биосинтеза кортикоидов. Гормональные ф-ции выполняет прогестерон, синтезируемый в яичниках и семенниках, что позволяет рассматривать гестагены как гормоны местного действия. Биол. роль гестагенов у плацентарных животных состоит в подготовке слизистой матки к имплантации зародыша и сохранении его во время беременности (гестагенное действие). Наряду с эстрогенами и пептидными гормонами (лютеинизирующим и фоликулостимулирующим) гестагены участвуют в регуляции женского полового цикла, причем все эти гормоны взаимно регулируют свой биосинтез. Прогестерон взаимодействует с рецепторами клеток матки, влияет на проницаемость клеточной мембраны для электролитов и пр. Метаболизм гестагенов происходит гл. обр. в печени, где восстанавливаются карбонильные группы и двойная связь, в яичниках, где осуществляется биосинтез из гестагенов эстрогенов, и в надпочечниках.

1105-32.jpg1105-33.jpg

1105-34.jpg

1105-35.jpg

Среди синтетич. стероидов найдены в-ва, превосходящие по своей активности природные и, в отличие от прогестерона, активные при оральном введении. наиб. известны соед. следующих четырех типов: производные прогестерона, содержащие заместители в положениях 6,16,17 [напр., делалутин (III), мегестролацетат (IV, R = СН3), хлормадинонацетат (V; R = СН3), олгестон ацетонид (VI) и его аналоги с атомом N или S вместо кислородного], производные 19-норпрогестерона (VII), эстрана [напр., норэтиндрон (VIII)] и прегна-В'-пентараны (IX; и = = 1-5). У большинства 20-кетопрегнанов вращение ацетильной группы в положении 17 заторможено и преимущественная конформация имеет торсионный угол С(16)-С(17)--С(20)-О(20) от 10 до 40°.

Нек-рые модифицированные гестагены обнаруживают наряду с гестагенной активностью (или вместо нее) зстрогенное, андрогенное или антиандрогенное действие. К последним относится, напр., ципротерон (см. ф-лу IV в ст. Андрогены). Хим. модификация гестагенов направлена гл. обр. на поиск оральных противозачаточных ср-в и гестагенов с оптимальной физиол. активностью.

Пром. синтез прогестерона осуществляется из диосгенина (вместо него используют также соласодин) или из 17-кетостероидов (см. ур-ние р-ции). Гестагены применяют при нарушениях овариально-менструального цикла, аменорее, функциональных кровотечениях, для предупреждения выкидышей, а также в качестве противозачаточных ср-в (обычно в комбинации с эстрогенами).


===
Исп. литература для статьи «ГЕСТАГЕНЫ»: Савченко О.Н., Степанова Н.А., в кн.: Физиология эндокринной системы, Л., 1979, с. 396-413; Ре trow V., Steroidal oral contraceptive agents, в кн.: Essays in biochemistry, ed. by P. N. Campbell, G.D. Greville, v. 2, L.-N.Y., 1966, p. 117-45; Kamernitzky A. V., "Heterocycles", 1977,№ 7(1), p. 547-91; Kaonernitzky A.V. [a.o.], "Journal of Steroidic Biochemistry", 1982, v. 16, № I, p. 61-67. См. также лит. при ст. Стероиды. А. В. Камерницкий.

Страница «ГЕСТАГЕНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн