БУТЛЕРОВА РЕАКЦИЯ, самоконденсация формальдегида под действием гидроксидов щел.-зем. металлов, Рb или Sn с образованием смеси углеводов (формозы):

1066-19.jpg

Р-ция ступенчатая и автокаталитическая. На первой стадии образуется гликолевый альдегид (ф-ла I), к-рый с СН2О образует глицериновый альдегид СН2(ОН)СН(ОН)СНО, изо-меризующийся в дигидроксиацетон СН2(ОН)СОСН2ОН. Альдегиды далее конденсируются в альдозы, напр.:
1066-20.jpg

В р-ции альдозы изомеризуются в соответствующие кетозы, к-рые также образуются при конденсации промежут. продуктов, напр.:
1066-21.jpg

Бутлерова реакция может быть использована для получения пищи в системах жизнеобеспечения космических кораблей. Р-ция открыта A.M. Бутлеровым в 1861.


===
Исп. литература для статьи «БУТЛЕРОВА РЕАКЦИЯ»: Хо мен ко Т. И., Сахаров М. М., Головина О. А., "Успехи химии", 1980, т. 49, с. 1079-1105. К. В. Вацуро.

Страница «БУТЛЕРОВА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.