Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БИФЕНИЛ

БИФЕНИЛ (фенилбензол, дифенил) С6Н5С6Н5, мол. м. 154,20; бесцв. кристаллы; т. пл. 70,5°С, т. кип. 254-255°С; d4251,156, жидкого-0,970 (100°С), 0,889 (200°С), 0,751 (350°С), nD77 1,5873; tкрит 526,7°С, ркрит 40,5 кПа;1057-13.jpg0,98*10-6 м2/с (100°С), 0,24*10-6 м2/с (300°С); давление пара (кПа): 0,246 (200°С); 2,387 (300°С), 5,398 (350°С); Сp° 2,89 кДж/(кг*К) при 260°С;1057-14.jpg 2,53 (75°С);1057-15.jpg 18,6 кДж/моль,1057-16.jpg48,5 кДж/моль,1057-17.jpg - 6258,18 кДж/моль, - 102,78 кДж/моль; So298 206,15 кДж/(моль*К); легко раств.1057-18.jpgв спирте, эфире, бензоле и многих др. орг. р-рителях, не раств. в воде.

Молекула бифенила обладает своб. вращением вокруг центральной связи; бензольные кольца копланарны в кристаллах, но наклонены друг к другу в р-рах;1057-19.jpg 0 Кл*м (жидкий бифенил), 3,2*10-30 Кл*м (р-р в хлорбензоле).

Бифенил-типичный ароматич. углеводород; неск. менее активен, чем бензол. При сульфировании 94%-ной H2SO4 в присут. BF3 превращается в дифенил-4,4'-дисульфокислоту, при нитровании HNO3 в уксусной к-те - в 2- и 4-нитродифенил, при хлорировании в присут. SbС15 - в 2- и 4-хлордифенил и 4,4'-дихлордифенил. Хромовой к-той в уксусной к-те бифенил окисляется в бензойную к-ту.

Бифенил содержится в антраценовой фракции кам.-уг. смолы, в тяжелой смоле пиролиза углеводородов в произ-ве этилена. В пром-сти его получают дегидрированием бензола при 700-800°С в присут. катализатора (напр., РbO2, Ni или Fe) или без него; выделяют дистилляцией. Выход бифенила 70%, одно-

временно образующегося терфенила -18%. Бифенил (чистота 96%) можно выделить из смол, получаемых при гидродеалкилировании алкилбензолов в произ-ве этилена (в кол-ве 0,01 т бифенила на 1 т этилена). Лабораторный способ: кипячение бромбензола со смесью CuCl и металлич. Mg в эфире (выход ок. 40%).

Бифенил - промежут. продукт в произ-ве красителей; применяют как слабый фунгицид для пропитки бумаги, используемой при упаковке цитрусовых, в произ-ве негорючих трансформаторных масел, красителей. Смесь 26,5% бифенила и 73,5% дифенилового эфира - высокотемпературный носитель (даутерм); смесь бифенила с терфенилом - охлаждающая жидкость в ядерных реакторах (по зарубежным данным). Гидроксидифенилы - антисептики при выделке кож.

Бифенил имеет т. воспл. 113°С, т. самовоспл. 566°С; КПВ пылевоздушной смеси 0,6-5,8%. Пыль бифенила раздражает слизистые оболочки глаз и дыхат. путей; ПДК 1 мг/м3.

Бифенил открыт в 1862 Р. Фиттигом при р-ции бромбензола с металлич. Na.


===
Исп. литература для статьи «БИФЕНИЛ»: Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 2, М, 1971, с. 43-46; Ullmans Encyklopadie, Bd 14, Weinheim, 1977, S. 682-83. H. H. Артамонова.

Страница «БИФЕНИЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн