Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АЦЕТОФЕНОН

АЦЕТОФЕНОН (метилфенилкетон) С6Н5СОСН3, мол. м. 120,4; бесцв. маслянистая жидкость с сильным запахом черемухи; т. пл. 19,7°С (существенно зависит от содержания в ацетофеноне воды), т. кип. 202,0 °С; d420 1,0281, пD20 1,5342;1045-1.jpg 1,67 мПа*с (25°С), 1,24 мПа*с (50°С);1045-2.jpgН°исп 38,9 кДж/моль,1045-3.jpgН°пл 16,7 кДж/моль; р-римость в воде 0,55% по массе (20°С), р-римость воды в ацетофеноне 1,65%; хорошо раств. в этаноле, эфире, ацетоне, хлороформе, бензоле.

Ацетофенон обладает всеми хим. св-вами, характерными для жирноароматич. кетонов. Атомы водорода метальной группы достаточно подвижны. Так, при хлорировании ацетофенона образуется1045-4.jpgхлорацетофенон С1СН2СОС6Н5; продукты кротоновой конденсации - дипнон (формула I) и трифенилбензол (II).
1045-5.jpg

В присут. NaNH2 ацетофенон образует енолят CH2=C(ONa)C6H5, к-рый ацилируется эфирами хлоругольной к-ты, превращаясь в эфиры CH2=C(C6H5)OCOOR. Ацетофенон способен к замещению в ароматич. ядре, напр. при нитровании дает м-нитроацетофенон. Не присоединяет NaHSO3. Под действием LiAlH4 или при гидрировании на меднохромовом катализаторе восстанавливается в1045-6.jpgфенилэтиловый спирт С6Н5СН(ОН)СН3.

В пром-сти ацетофенон получают: по р-ции Фриделя-Крафтса из бензола и ацетилхлорида или уксусного ангидрида в присут. А1С13 или FеС13 (выход 85%); жидкофазным окислением этилбензола О2 воздуха при 115-120°С (кат. - бензоаты Со, Сu, Mn, Ni, Pb или Fe) с выходом 80%, основной побочный продукт (16%)-1045-7.jpgфенилэтиловый спирт.

Ацетофенон и его замещенные, напр. n-метилацетофенон СН3СОС6Н4СН3 (т. пл. -23°С, т. кип. 227°С; d420 1,002, nD20 1,5335; запах мимозы), и-метоксиацетофенон СН3ОС6Н4СОСН3 (т. пл. 39°С, т. кип. 258°С; d441 1,082; запах цветов гелиотропа), - душистые в-ва в парфюмерии. Ацетофенон обладает снотворным действием.


===
Исп. литература для статьи «АЦЕТОФЕНОН»: Кружалов Б. Д., Голованенко Б. И., Совместное получение фенола и ацетона, М., 1963; Несмеяно в А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 2, М., 1970. с. 148-59. Ю.Н. Юрьев.

Страница «АЦЕТОФЕНОН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн