Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АНДРОГЕНЫ

АНДРОГЕНЫ (андрогенные гормоны) (от греч. аner, род. падеж andros - мужчина и -genes - рождающий, рожденный), гормоны, стимулирующие развитие и функционирование мужской генитальной системы, развитие вторичных половых признаков, регулирующие рост и нек-рые стороны поведения человека и животных. Относятся к С19 -стероидам, в основе к-рых лежит скелет андростана (ф-ла I). Названия андрогенов по номенклатуре ИЮПАК включают корень "андрост" с разл. окончаниями: для насыщенных андрогенов - "ан", ненасыщенных - "ен", гидроксилсодержащих - "ол", карбонил содержащих - "он". Буквами1030-20.jpg и1030-21.jpg обозначают заместители, расположенные соотв. под и над плоскостью скелета молекулы. Используются также тривиальные названия.

По биологической активности андрогены условно делят на три группы: активные-171030-22.jpgгидрокси-4-андростен-З-он, или тестостерон (ф-ла II)-основной андроген млекопитающих, 171030-23.jpgгидрокси-1030-24.jpg-андростан-3-он, или дигидротестостерон: малоактивные-4-андростен-3,17-дион,1030-25.jpg гидрокси-1030-26.jpg-андростан-17-он, или андростерон; неактивные-1030-27.jpg-андростан-3,17-дион и др.

Первая стадия биосинтеза андрогенов-1030-28.jpg-гидроксилирование 31030-29.jpg гидрокси-5-прегнен-20-она (прегненолона, ф-ла III) или 4-прегнен-3,20-диона (прогестерона) с участием кофермента никотинамидадениндинуклеотидфосфата (НАДФН) и О2. Затем под действием ферментов десмолаз отщепляется боковая цепь и образуются 17-кетостероиды, напр. 31030-30.jpgгидрокси-5-андрост-17-он (дегидроэпиандростерон). Андрогены стимулируют определенные этапы сперматогенеза (андрогенное действие) и развитие вторичных половых признаков (анаболич. эффект).
1030-31.jpg

Действуя в качестве андрогена, тестостерон проникает через клеточную стенку в цитоплазму, где восстанавливается в дегидротестостерон, к-рый связывается с рецептором андрогена в активный комплекс, переносящийся в ядро клетки.

Метаболизм андрогенов происходит гл. обр. в яичниках и плаценте, где андрогены превращ. в эстрогены, а также в печени, где гидрируются двойные связи, восстанавливаются кетогруппы и образуются аддукты с глюкуроновой и серной к-тами. Обнаружены и др. пути метаболизма, напр. гидроксилирование и дегидратация андрогенов. Антиметаболитами андрогенов могут быть стероиды.

Пром. синтез тестостерона: 1) из ацилированного дегидропрегненолона:
1031-1.jpg

2) микробиол. отщепление боковой цепи у стеринов, напр.1031-2.jpg ситостерина (IV).

Синтетич. производные андрогенов, напр. пропионат тестостерона, используют при лечении сердечно-сосудистых заболеваний, в терапии рака молочных желез и др. См. также Анаболические вещества.


===
Исп. литература для статьи «АНДРОГЕНЫ»: Ахрем А. А., Титов Ю.А., Полный синтез стероидов, М., 1967; Мейнуоринг У., Механизмы действия андрогенов, пер. с англ., М., 1979. А. В. Камерницкий.

Страница «АНДРОГЕНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн