Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ЦИКЛОГЕКСАН

ЦИКЛОГЕКСАН, мол. м. 84,16; бесцв. жидкость с характерным запахом; т. пл. 6,5 °С, т. кип. 79-81 °С;6020-38.jpg0,7785,6020-39.jpg 1,4262; tкрит 281 °С, ркрит 4110 кПа, dкрит 0,2718 г/см3;6020-40.jpg 1,0217 мПа х с (20 °С);6020-41.jpg 25,3 мН/м (20 оС); давление пара 16,21 кПа (30 °С); ур-ние температурной зависимости давления пара (мм рт. ст.): lg p= 6,840 - 2766,63/(Т-50,50);6020-42.jpg 156,48 Дж(моль х К);6020-43.jpg 31,1 кДж/кг,6020-44.jpg 358 кДж/кг (80 °С),6020-45.jpg-156,23 кДж/моль,6020-47.jpg 204,35 Дж(моль х К),6020-48.jpg 2,03. Не раств. в воде, смешивается со спиртами, простыми и сложными эфирами, хлорир. углеводородами, аминами, жирными к-тами. Образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 69 °С, 96,1% циклогексана по массе), бензолом (77,5 °С, 45% циклогексана).

6020-46.jpg

При обычных т-рах молекула циклогексана существует в виде двух кресловидных конформаций, быстро переходящих одна в другую. Длины связей (нм): 0,15 (С—С), 0,11 (С — Н), угол ССС 111,4°.
Циклогексан содержится в нефтях (0,9-1,5% по массе).
По хим. св-вам циклогексан- типичный представитель циклоалканов. При жидкофазном окислении воздухом при 142-145 °С и 0,7 МПа образует смесь циклогексанона и циклогексанола. Нитрование 30%-ной HNO3 или NO2 приводит к нитроциклогексану, при действии более конц. HNO3 окисляется до адипиновой к-ты, нитрозирование циклогексана NOC1 приводит к циклогексаноноксиму (полупродукту в произ-ве капролактама). При дегидрировании циклогексана над Ni, мелкораздробленной Pt или Pd образуется бензол (в присуг. Pd р-ция обратима), при действии брома - гексабромбензол, при хлорировании -хлорциклогексан с примесью полихлорпроизводных, при действии иода - бензол. При нагр. до 30-80 °С над А1С13 циклогексан изомеризуется в метилциклопентан. Пиролиз циклогексана при 450-600 С дает смесь насыщ. и ненасыщ. углеводородов.
Получают циклогексан гидрированием бензола в жидкой фазе над Ni-Ренея при 150-250 °С и 1-2,5 МПа (выход 99%), а также выделяют ректификацией из нефтепродуктов.
Циклогексан- сырье в орг. синтезе, р-ритель эфирных масел, восков, лаков, красок и др., экстрагент в фармацевтич. пром-сти.
Циклогексан раздражает дыхат. пути. ПДК в атм. воздухе 1,4 мг/м3. Т. всп. -20 °С, т. самовоспл. 260 °С, КПВ 1,3-8% (по объему).

Лит.: Петров А. А., Химия нафтенов, М., 1971, с. 27-29; Kiric - Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 12, N. У., 1980, p. 931-37.

М. В. Арансон.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн