Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


УРЕТАНЫ

УРЕТАНЫ (карбаматы), соед. общей ф-лы R'R:NC(O)OR (R' и R: = H, Alk, Ar; R = Alk, Ar) - сложные эфиры неустойчивой карбаминовой к-ты H2NCOOH и ее N-замещенных. Часто уретаными наз. производные этилкарбамата H2NCOOC2H5.

Уретаны- бесцв. кристаллич. в-ва (табл.), раств. в орг. р-рителях, низшие уретаны (до C6) раств. в воде.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ УРЕТАНОВ

Соединение

Мол. м.

T. пл., 0C

T. кип., 0C

5009-16.jpg

5009-17.jpg

Метилкарбамат (уретилан) H2NCOOCH3

75,07

56-58

177

1,1361а

1,4125а

Этилкарбамат (уретан) H2NCOOC2H5

89,10

48-50

185

0,9862б

1,4144в

Пропилкарбамат H2NCOOC3H7

103,12

60

196



Изопропилкарбамат H2NСООСH(СН3)2

103,12

92-94

181

0,995Iд


Изобутилкарбамат H2NCOOCH2CH(CH3)2

117,15

67

207


1,4098г

Этил-N-этилкарбамат (этилуретан) C2H5NHCOOC2H5

117,15


176

0,9813

1,4215

Этил-N-метилкарбамат (метил уретан) CH3NHCOOC2H5

103,12


170

1,0115

1,4183

Этилтионкарбамат (тиоуретан) H2NC(S)OC2H5

105,16

41


1,069

1,520

а При 56 0C. б При 210C. в При 510C. г При 76 0C. д При 66 0C.

Уретаны легко реагируют с нуклеоф. реагентами, напр.: R'NHCOOR + HX5009-18.jpg R'NHCOX + ROH; при наличии легко уходящей группы р-ция может идти по механизму отщепления - присоединения: R'NHCOOAr5009-19.jpg R'NCO5009-20.jpgR'NHCOX.

Кислотный и щелочной гидролиз уретанов приводит к соответствующему спирту, NH3 (или амину) и CO2; р-ции с NH3 - к соответствующим производным мочевины, нитрозирование и нитрование - к N-нитрозо- и N-нитроуретанам (N-нитрозо-метилуретан - исходное соед. для получения диазометана).

При пиролизе уретанов образуются изоцианаты, при восстановлении LiAlH4 - N-метиламины, при каталитич. гидрировании или обработке Na в жидком NH3 - первичные амины:

5009-21.jpg

Уретаны можно алкилировать или ацилировать в случае, если не происходит быстрого элиминирования группы OAlk, напр.:

5009-22.jpg

Осн. метод получения уретанов- присоединение спиртов или фенолов к изоцианатам. Используют также р-ции эфиров хлормуравьиной к-ты с NH3 или первичными аминами, спиртов с NH2CONH2, NH2COCl или циановой к-той. Уретаны образуются из азидов или амидов карбоновых к-т (см. Курциуса реакция, Гофмана реакции). Взаимод. диизоцианатов с глико-лями приводит к полиуретанам.

Уретаны- инсектициды, гербициды, лек. препараты, используются также для синтеза диазоалканов.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, M., 1982.

E. Ш. Каган.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн