Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


СУЛЬТОНЫ

СУЛЬТОНЫ, соед. общей ф-лы I, где Х-двухвалентный орг. остаток; внутр. сложные эфиры гидроксисульфокислот. Наиб. значение имеют сультоны с 4-членным (b-сультоны), 5-членным (g-сультоны) и 6-членным (d-сультоны) циклами.

По номенклатуре ИЮПАК, названия сультонов производят от названия углеводорода, участвующего в образовании цикла, с прибавлением окончания "сультон"; начало нумерации-группа SO2.

4090-12.jpg

Сультоны-жидкости или твердые в-ва. Водородсодержащие b-сультоны неустойчивы, выше 0°С изоме-ризуются с образованием a,b- или b,g-ненасыщ. сульфо-кислот; в присут. оснований легко взаимод. с нуклеоф. реагентами; присоединяются к олефинам с образованием d-сультонов, напр.:

4090-13.jpg

4090-14.jpg

Галогенсодержащие b-сультоны (особенно при X = F)-устойчивые соединения; в р-циях с нуклеоф. реагентами претерпевают анионотропные превращения, образуя производные a-фторсульфонилкарбоновых к-т; с электроф. реагентами образуются производные полифторалкенилсер-ных к-т, напр.:

4090-15.jpg

Наиб. устойчивы g- и d-сультоны (X = Н); в присут. щелочей последние гидролизуются до гидроксикислот.

b-Сультоны получают присоединением к олефинам SO3 в виде комплекса с диоксаном или пиридином. Для получения фторсодержащих b-сультонов используют своб. SO3; в зависимости от строения олефина могут образовываться разл. изомерные продукты, напр.:

4090-16.jpg

g-Сультоны и d-сультоны получают дегидробромированием гидроксиал-кансульфобромидов НО(СН2)n2Вr или бромалкансуль-фокислот Вr(СН2)n2ОН; дегидратацией гидроксиалкан-сульфокислот НО(СН2)n2ОН; циклоприсоединением SO3 к олефинам (р-ция 1); окислением сультинов-циклич. эфиров сульфиновых к-т (2):

4090-17.jpg

Применяют сультоны в произ-ве эмульгаторов, пенообразователей, красителей, душистых и лек. препаратов; перфтор-b-сультоны-также для получения полимеров, ПАВ, ионообменных смол.

Лит.: Джильберт Э. Е., Сульфирование органических соединений, пер. с англ., М., 1969; Knunjanz I.L., Sokolski G.A., "Angewandte Chemie", 1972, Bd 84, H. 13, S. 623-35. А. Ф. Елеев.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн