Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


СЕРАОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

СЕРАОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, содержат серу, связанную с орг. остатками с помощью связей С—S или через гетероатомы, чаще всего О и N. Большое разнообразие сераорганических соединений обусловлено специфич. св-вами серы. Наиб. многочисленны сераорганические соединения, содержащие S(II). К ним относят тиолы (меркаптаны), сульфиды органические (тиоэфиры), дисульфиды органические, полисульфиды органические, олефинов тио-оксиды, производные сулъфеновых кислот, тиокарбонилъные соединения, разл. производные тиокарбоновых кислот и тиоуголъных кислот, а также гетероароматич. соединения, из к-рых важнейшие -тиофен и тиазол.

Сераорганические соединения, содержащие S(III), включают сульфониевые соединения, а также илиды серы (см. Илиды). Формально такую же степень окисления, но с иным типом гибридизации имеют гетероциклич. катионы-тиопирилия соли, дитиолия соли и мезоионные соединения с атомом S в цикле.

Атом S (IV) содержат сульфураны, сульфоксиды, сульфины RR'C = S = O, производные сульфиновых кислот и сульфиты органические, а также сулъфимиды RR'S = NR:, амино-сульфиты RR'NS(O)OR:, тиосульфиты RSS(O)OR', дитио-сулъфиты RSS(O)SR', N-сульфиниламины RN = S = O, диимины серы RN = S=NR. Вопрос о природе связи S = O в описанных соед. не вполне ясен из-за сильной поляризации, которая в предельном случае выражается ф-лой:

S—О.

К сераорганическим соединениям, содержащим S(VI), относят сульфоны, сульфены RR'C=SO2, сульфаты органические, азотсодержащие аналоги сульфонов-сульфоксимиды RR'S(O)=NR: и сульфо-диимиды RR'S(=NR:)2, производные триоксида серы-N-сульфониламины RN=SO2. К соед. S(IV) и S(VI) относят также производные тиофена-S-оксиды, S-имины и S,S-диоксиды (последние соед. лишены ароматич. св-в).

Сераорганические соединения легко образуют разл. комплексы, в к-рых играют роль донорных лигандов; благодаря невысоким значениям электроотрицательности и сродства к электрону атома S из сераорганических соединений генерируются S-центрир. катионы, анионы, радикалы и ион-радикалы; эти же св-ва S в сочетании с высокой поляризуемостью обеспечивают ярко выраженный стабилизирующий эффект атома S и групп, ее содержащих, на соседний катионный, анионный или радикальный центр (см., напр., Тиильные радикалы).

Сераорганические соединения широко распространены в природе и играют важную роль в жизнедеятельности животных и растит. организмов. Среди них аминокислоты-цистеин, цистин и метионин, витамины-тиамин, биотин, липоевая к-та, кофермент А. Многие природные и синтетические сераорганические соединения используют как лек. препараты, напр. b-лактамные антибиотики пенициллин и цефалоспорин, их полусинтетич. аналоги, а также сульфаниламидные препараты.

Источники сераорганических соединений - высокосернистые нефти, кам.-уг. и сланцевая смолы, прир. газ нек-рых месторождений.

Сераорганические соединения применяют в пром-сти и с. х-ве как красители, экстрагенты, моющие ср-ва, мономеры, антиоксиданты, регуляторы вулканизации и полимеризации, р-рители, полупродукты, присадки к маслам, пестициды и ветеринарные препараты.

Многие сераорганические соединения - экологически опасные соединения. Наиб. токсичны летучие низшие тиолы. В целом токсичность сераорганических соединений понижается в ряду: тиолы > сульфиды > сульфоксиды > > сульфоны.

Лит.: Янг Л., Моу Дж.,Метаболизм соединений серы, пер. с англ., М., 1961; Оаэ Сигеру, Химия органических соединений серы, пер. с япон., М., 1975; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 5, М., 1983, с. 130-707; Уждави-ниЭ.Р., Токсикология органических соединений серы, Рига, 1986; Химия органических соединений серы. Общие вопросы, под ред. Л. И. Беленького, М., 1988. Л. И. Беленький.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн