Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ПЛАЗМАЛОГЕНЫ

ПЛАЗМАЛОГЕНЫ (альдегидогенные липиды), фосфолипиды общей ф-лы цис-RCH=CHOCH2CH (OR') CH2 —OP(O)(OH)OX, где R-обычно алкил или алкенил, содержащий 14 или 16 атомов С; R'-ацил насыщенной или ненасыщенной к-ты с 16-24 атомами С в цепи; X = H (фосфатидалевая к-та),3548-6.jpg (фосфатидаль-холин), X = CH2CH2NH3 (фосфатидальэтаноламин), X = CH2CH(COOH)NH3 (фосфатидальсерин) и др.

Плазмалогены широко распространены в природе; встречаются во всех клетках животных (иногда до 22% по массе от общего содержания фосфолипидов) и в отдельных видах растений. В больших кол-вах плазмалогены содержатся в спинном и головном мозге, сердечной мышце и плазме крови. Могут накапливаться в тканях при нек-рых патологич. состояниях, напр. при ишемии сердечной мышцы.

В условиях кислотного катализа плазмалогены гидролизуются с образованием RCH2CHO. При щелочном гидролизе плазмалогенов образуются жирные к-ты и соответствующие лизоплазма-логены (в общей ф-ле R' = H). Плазмалогены расщепляются фосфолипазами A2, С и D, как правило, с меньшей скоростью, чем диацилфосфолипиды (в сердечной мышце идентифицирована специфич. фосфолипаза A2, гидролизующая плазмалогены с большей скоростью, чем диацилфосфолипиды). Алкенильно-эфирная связь плазмалогенов расщепляется плазмалогеназами с образованием RCH2CHO и лизоплазмалогена (ОН при C-1 остатка глицерина).

Биол. роль плазмалогенов полностью не установлена. Обнаружено, что генетич. дефект в синтезе плазмалогенов приводит к церебральным нарушениям (синдром Целлвегера). Плазмалогены участвуют в клеточном обмене полиненасыщ. жирных к-т, в первую очередь арахидоновой, выполняя ф-ции промежут. депо, через к-рые к-ты транспортируются к мембранным диацилфосфолипидам. Поведение плазмалогенов в модельных мембранах сходно с поведением диацилфосфолипидов, хотя и обнаружены нек-рые различия в структурной организации, формировании фаз, динамич. поведении.

Осн. путь биосинтеза плазмалогенов-дегидрирование алкилацилфос-фолипидов. Фракции, обогащенные плазмалогенами (70-80%), получают из тканей с высоким содержанием таких липидов с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ). Др. путь включает щелочной гидролиз смеси диацил-, алкилацилфосфолипидов и плазмалогенов, выделяемой из прир. источников, послед. выделение лизоплазмалогенов (R' = ОН) и их ацилирование имидазолидами карбоновых K-T. Разделение плазмалогенов разл. состава достигается ВЭЖХ высокого давления.

Хим. синтез плазмалогенов основан на получении 1-О-(1-алкенил)-sn-глицеринов, их превращении в 1-О-(1-алкенил)-2-ацил-sn-глицерины с послед. введением фосфорсодержащей компоненты молекулы.

Лит.: Химия липидов, M., 1983; Horrocks L. A., Sharma M., "New Compr. Biochem.", 1982, v. 4, p. 51-93. Г. А. Серебренникова.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн