Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ПЕРЕАМИНИРОВАНИЕ

ПЕРЕАМИНИРОВАНИЕ (трансаминирование), обратимый перенос аминогруппы из молекулы одного орг. соед. в молекулу другого. Наиб. роль переаминирование играет в биохимии в процессах метаболизма азотистых оснований в тканях животных и растений. Заключается в переносе аминогруппы от молекулы a-аминокислоты в молекулу a-кетокислоты, как правило с участием ферментов - аминотрансфераз (трансаминаз), напр. по р-ции:

3531-19.jpg

В живых организмах на р-циях такого типа основываются синтез и диссимиляция аминокислот.

Аминотрансферазы (более 50 разновидностей) содержат в качестве кофсрмента производные витамина В6-пири-доксаль-5'-фосфат (ф-ла I) и пиридоксамин-5'-фосфат (II). В основе каталитич. активности пиридоксаль-5'-фосфата лежит способность его формильной группы образовывать с аминокислотами шиффовы основания, легко гидролизующиеся до пиридоксамин-5'-фосфата и a-кетокислоты. Общая схема переаминирования с участием этих ферментов представляет собой сумму двух полуреакций:

3531-20.jpg

A. E. Браунштейн и M. M. Шемякин в 1953 сформулировали общий механизм переаминирования в биол. системах, состоящий из ряда промежут. стадий. Подробно механизм переаминирования под действием аминотрансфераз рассмотрен в ст. Аспартатаминотранс· фераза.

Нарушение нормального течения переаминирования в организме наблюдается при патологич. состояниях, напр. при инфаркте миокарда, заболеваниях печени. Контроль концентрации аминотрансфераз используется в этих случаях как ср-во диагностики. Переаминирование в организме подавляется противотуберкулезными лек. ср-вами (изониазидом, циклосерином и др.), а также при В6-авитаминозе.

Переаминирование аминокислот может происходить и вне клетки в присут. пиридоксаль-5'-фосфата, однако скорость р-ции в 106 раз меньше. Специфичность действия определяется пространств, структурой субстрата, положением ионогенных групп белка, осуществляющих кислотно-основной катализ, и геометрией связывания субстрата.

В орг. химии примером переаминирования может служить обмен одной аминогруппы в молекуле на другую при р-ции с аминами:

3531-21.jpg

Сдвиг равновесия определяется разностью основностей исходных аминов и продуктов р-ции, а также соотношением концентраций реагентов. Проводят р-ции при повыш. т-ре в присут. катализаторов (к-ты, основания, нек-рые металлы или их оксиды) или без них; протекает обычно по механизму SN2. Каталитическое переаминирование в зависимости от агрегатного состояния катализатора осуществляют в жидкой фазе под давлением или в газовой фазе.

К переаминированию относят также превращ. a-кетокислоты в a-амино-кислоту при нагр. с др. аминокислотой в водном р-ре (р-ция Хербста - Энгеля):

3531-22.jpg

Лит.: Геллер Б. А., "Успехи химии", 1978, т. 47, в. 3, с. 537-56; Мецлер Д., Биохимия, пер. с англ., т. 2, M., 1980, с. 209-32; Браун-штейн A. E., Процессы и ферменты клеточного метаболизма. Сб. статей, M., 1987; Марч Дж., Органическая химия, пер. с англ., т. 2, M., 1988, с. 150.

M. В. Шиманская.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн