Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ОКСАЗОЛИДИН

ОКСАЗОЛИДИН (тетрагидрооксазол), мол. м. 73,09. Незамещенный оксазолидин не выделен; замещенные оксазолидины-бесцв. орг. жидкости; хорошо раств. в орг. растворителях, не раств. в воде.

3505-47.jpg

При действии водных р-ров щелочей и к-т замещенные оксазолидины легко гидролизуются с образованием альдегидов или кето-нов и аминоспиртов, напр.:

3505-48.jpg

N-Замещенные оксазолидины при действии восстановителей (LiAlH4, NaBH4, амальгама Na, H2 в присут. Ni или Pd), а также при взаимод. с магнийорг. соед. превращаются в соответствующие аминоспирты; в водной среде в присут. Н2О2 и солей Fе(П)-в N-(3505-49.jpg-гидроксиэтил)амиды к-т, напр.:

3505-50.jpg

При нагр. до 120-150°С в присут. ди-трет-бутилперокси-да замещенные оксазолидины превращ. в N,N-дизамещенные амиды к-т, напр.:

3505-51.jpg

Оксазолидины, незамещенные по атому N, при нагр. перегруппировываются в основания Шиффа:

3505-52.jpg

Замещенные оксазолидины реагируют с ацетиленами и олефинами, напр.:

3505-53.jpg

2,3-Дизамещенные оксазолидины в присут. к-т Льюиса вступают в 1,5-диполярное присоединение с еноловыми эфирами, образуя пергидро-1,4-оксазепины:

3505-54.jpg

Общий метод получения замещенных оксазолидинов- циклоконденса-ция 3506-1.jpg-аминоспиртов с альдегидами и кетонами:

3506-2.jpg

В случае аминоспиртов, содержащих первичную аминогруппу, р-ция осложняется образованием оснований Шиффа. Взаимод. этаноламина с СН2О не приводит к образованию незамещенного оксазолидина вследствие полимеризации последнего в условиях р-ции.

Др. методы синтеза замещенных оксазолидинов:

3506-3.jpg

Замещенные оксазолидины применяют в орг. химии для синтеза нитроксильных радикалов; нек-рые оксазолидины биологически активны, напр. 2-арил-З-метилоксазолидин проявляет радиозащитные св-ва.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 5, М., 1961, с. 312; Латыпова Ф. Н. [и др.], "Acta Phys. Chem.", 1981, v. 27,p. 87-124. P. А. Караханов, В. И. Келарев.



     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн