Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ИМИДАЗОЛИНЫ

ИМИДАЗОЛИНЫ (дигидроимидазолы), мол. м. 70,04. Различают 2-, 3- и 4-имидазолины (ф-лы соотв. I-III).
201_220-53.jpg
Наиб. изучены 2-имидазолины. Они представляют собой циклич. амидины и являются сильными основаниями. Для незамещенного 2-имидазолина положения 4 и 5 равноценны, как и в имидазоле. Кольцо 2-имидазолинов малоустойчиво и легко расщепляется при бензоилировании или обработке бензолсульфохлоридом в присут. щелочей с образованием ацильных или бензолсульфамидных производных 1,2-диамидоэтана, напр.:
201_220-54.jpg
Дегидрирование 2-имидазолинов при 350-400 °С на Ni-катализаторе приводит к имидазолу. Из производных имидазолинов наиб. важны 2- и 4-имидазолиноны (кетодигидроимидазолы, IV-VI), а также имидазолидиноны (кетотетрагидроимидазолы) и их тиопроизводные VII и VIII.
201_220-55.jpg
201_220-56.jpg
Имидазолиноны обладают слабыми основными и кислыми (при R = Н) св-вами. Для них характерна таутомерия, напр.:
201_220-57.jpg
Для соед. IV и V образование таутомерией формы наблюдается лишь при наличии в кольце сильного электроно-акцепторного заместителя. В разб. к-тах 2-имидазолиноны легко димеризуются. В ряду 3-имидазолинов известны гл. обр. N-гидроксиды и стабильные китроксильные радикалы. Незамещенный 2-имидазолин получают циклизацией N,N'-диформилэтилендиамина при 400-600 °С в присут. силикагеля. Замещенные 2-имидазолины синтезируют взаимод. карбоновых к-т с 1,2-этилендиамином (в присут. НСl или n-толуолсульфокислоты) или 2-имидазолидиноном (N,N'-этиленмочевиной):
201_220-58.jpg
4-Имидазолин-2-оны получают по р-циям:
201_220-59.jpg
2-Имидазолин-4-оны синтезируют из иминоэфиров, напр.:
201_220-60.jpg
2-Имидазолидиноны образуются при взаимод. N,N'-дизамещенных этилендиаминов с фосгеном или N-монозамещенных этилендиаминов с цианатом калия; 2-имидазолидинтионы - при взаимод. этилендиаминов с CS2. Производные имидазолинов лек. препараты (напр., галазолин, нафтизин, фентоламин и др.), фунгициды, ускорители вулканизации, катионные ПАВ для масло- и грязеотталкивающей обработки тканей и волокон.
===
Исп. литература для статьи «ИМИДАЗОЛИНЫ»: Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978, с. 149-63; Володарский Л. Б., "Химия гетероциклических соединений", 1973, № 10, с. 1299-1310; Comprehensive heterocyclic chemistry, ed. by A. R. Katritzky, v. 5, N. Y.-L, 1984, p.345. A. Д. Гарновский.

Страница «ИМИДАЗОЛИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн