Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ИЗОПРОПАНОЛАМИНЫ

ИЗОПРОПАНОЛАМИНЫ [моно-, ди- и три(2-гидроксипропил)амины], бесцв. жидкости или кристаллы (см. табл.); хорошо раств. в воде и этаноле, плохо - в гептане. Сочетают св-ва аминов и спиртов. Труднее дегидратируются и этерифицируются, чем спирты; более слабые основания, чем аммиак. С ангидридами и галогенангидридами к-т моно- и диизопропаноламины образуют амиды, к-рые частично перегруппировываются в эфиры при нагревании. В присут. щелочей присоединяют формальдегид, напр.:

[СН3СН(ОН)СН2]2NН + НСНО : [CH3CH(OH)CH2]2NCH2OH

181_200-52.jpg
С цианидами щелочных металлов и карбонильными соед. образуют замещенные аминоацетонитрилы:
181_200-53.jpg
С алкилгалогенидами дают N-алкилпроизводные (триизопропаноламин - четвертичные аммониевые соли):

[CH3CH(OH)CH2]2NH + RCl : [CH3CH(OH)CH2]2NR + HCl

Аралкилгалогениды образуют с моноизопропаноламином дизамещенные продукты, напр.:

CH3CH(OH)CH2NH2 + 2PhCH2Cl : CH3CH(OH)CH2N(CH2Ph)2.HCl + 2НСl

Моноизопропаноламин в водном р-ре под действием ионизирующего излучения подвергается гомолитич. дезаминированию, причем состав продуктов зависит от рН среды:

СН3СН(ОН)СН22 : NH3 + СН3СН2СНО + СН3СНО + СН3С(O)СН3

С дикарбоновыми к-тами изопропаноламины образуют полиамидоэфиры, напр.:
181_200-54.jpg
Моно- и диизопропаноламины реагируют с акрилонитрилом, напр.:

[CH3CH(OH)CH2]2NH + CH2 = CHCN : [CH3CH(OH)CH2]2NCH2CH2CN

В пром-сти изопропаноламины получают одностадийным присоединением NH3 к пропиленоксиду. Соотношение различных изопропаноламинов в реакц. смеси зависит от соотношения реагентов в исходной смеси: большой избыток NH3 приводит к селективному образованию моноизопропаноламина, избыток пропиленоксида способствует увеличению выхода ди- и триизопропаноламинов. Р-ция экзотермична; ее обычно проводят при 90-200 °С, давлении 5,0-15,0 МПа в присут. небольшого кол-ва воды (2-5% от исходного кол-ва NH3). Выход изопропаноламинов св. 95%. Разделение изопропаноламинов осуществляют ректификацией на неск. колоннах. Изопропаноламины получают также замещением галогена в галогенгидринах действием NH3, восстановлением нитропроизводных спиртов, а также восстановлением соответствующих эфиров аминокислот действием Na в спирте или LiAlH4. Определяют изопропаноламины методами потенциометрич. титрования или ГЖХ. Для разделения и идентификации изопропаноламинов и их солей применяют метод тонкослойной хроматографии. Изопропаноламины - ингибиторы коррозии, эмульгаторы, их используют как поглотители кислых газов (H2S, СО2, СО и др.) из пром. газовых смесей, для разбавления масел и водных красителей, для получения детергентов, высококачеств. мыла, антистатиков и др. Изопропаноламины обладают малой токсичностью, к-рая уменьшается с увеличением числа алкильных групп. Нагретые пары раздражают дыхат. пути и глаза. Моноизопропаноламин раздражает кожу.
===
Исп. литература для статьи «ИЗОПРОПАНОЛАМИНЫ»: Петряев Е. П.. Павлов А. В.. Шадыро О. И., "Ж. орган. химии". 1984. т. 20. № I. с. 29-33; Kirk-Othmer encyclopedia. 3 ed.. v. 1. N. Y, 1978.
p. 944-67; "Hydrocarbon Processing", 1979, v. 58, № 4, p. 105. Т. П. Смаeва.

Страница «ИЗОПРОПАНОЛАМИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн