Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ЕНАМИНЫ

ЕНАМИНЫ, орг. соединения общей ф-лы
121_140-3.jpg
Первичные (R = R' = Н) и вторичные (R = Н) енамины могут находиться в таутомерном равновесии с соответствующими иминами, напр.:
121_140-4.jpg
Енамины поглощают в УФ области при lмакс 220-235 нм (диенамины - ок. 280 нм); в ИК - при nмакс 1630-1650 см-1, причем при образовании солей (иммоний-катионов) эта полоса сдвигается в высокочастотную область на 20-50 см-1, что отличает енамины от b,g-ненасыщ. аминов. Енамины обычно получают взаимод. альдегидов и кетонов с вторичными аминами (р-ции 1 и 2 соотв.), амидацеталей с соед., имеющими активир. метиленовую группу (3), а также окислением третичных аминов (4) и из N-метиллактамов (5):
121_140-5.jpg
Специфич. р-ции енаминов обусловили их широкое использование в орг. синтезе. Протонирование и алкилирование енаминов может протекать по атому азота или по b-углеродному атому:
121_140-6.jpg
Енамины и образующиеся из них соли аммония легко гидролизуются до карбонильных соед., что в сочетании с b-алкилированием или b-ацилированием енаминов позволяет синтезировать замещенные карбонильные соед. (Сторка реакция):
121_140-7.jpg
Енамины взаимодействуют с др. электроф. реагентами -a,b-ненасыщ. соед. (эфирами и нитрилами акриловой и кротоновой к-т, винилкетонами, акролеином), изоцианатами, кетеном, напр.:
121_140-8.jpg
При галогенировании енаминов с послед. гидролизом образуются a-галогенальдегиды или a-галогенокетоны. В р-циях с электроф. реагентами чаще всего используют енамины, полученные из вторичных циклич. аминов - пирролидина, пиперидина и морфолина. Из р-ций енаминов с нуклеоф. реагентами следует отметить их взаимод. с первичными и вторичными аминами (переаминирование) и с соед., имеющими активир. метиленовую группу, напр.:
121_140-9.jpg
Енамины широко используют в синтезе гетероциклич. соед., напр.:
121_140-10.jpg

===
Исп. литература для статьи «ЕНАМИНЫ»: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3. М., 1982, с. 91-101,
Граник В. Г . "Успехи химии", 1984. т. 53, в. 4. с. 651-89; Enammcs; synthesis, structure and reactions, N.Y., 1969 В. Г. Граник.

Страница «ЕНАМИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн