Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Эфиры сложные

Эфиры сложные, органические соединения, производные кислот, в молекулах которых гидроксильная группа OH замещена на остаток спирта, енола или фенола — OR, например C2H5OCOCH3, C5H11ONO. Эфиры сложные являются структурными аналогами солей кислородных кислот: вместо атома металла в эфирах сложных находится углеводородный радикал R. Отсюда и сходная номенклатура, например натрия ацетат NaOCOCH3 и этилацетат C2H5OCOCH3. Подобно солям, эфиры сложные образуют с двух- и многоосновными кислотами продукты неполного и полного замещения: соответственно кислые эфиры, например монометилсульфат HOSO2OCH3, и полные, или средние, эфиры, например диметилсульфат CH3OSO2OCH3. Однако по свойствам эфиры сложные существенно отличаются от солей; это типичные органические соединения: обычно жидкие летучие вещества, в некоторых случаях обладающие фруктовым или цветочным запахом, практически нерастворимые в воде, хорошо растворимые в органических растворителях. Под действием воды эфиры сложные подвергаются гидролизу с образованием соответствующих спирта и кислоты, например RCOOR' + H20 Û RCOOH + HOR’. Эта реакция ускоряется кислотами и ещё эффективнее — щелочами. В последнем случае образуются не свободные кислоты, а их соли и реакция становится необратимой. Из других реакций, в которых эфиры сложные проявляют ацилирующие свойства, наиболее известны переэтерификация, алкоголиз, реакции двойного обмена. Некоторые эфиры сложные, например образованные низшими алифатическими спиртами и такими кислотами, как серная, трифторуксусная, фосфорная, фталевая, обладают также алкилирующими свойствами (см. Алкилирование, Диметилсульфат, Этилсерная кислота). Получают эфиры сложные, как правило, этерификацией, а также ацилированием спиртов различными производными кислот (галогенангидридами, ангидридами), действием солей кислот на алкилгалогениды

  C2H5I + AgONO ® C2H5ONO + Agl

  и кислот на олефины

  HOSO2OH + CH2 = CH2 ® НО3О2ОСН2СНз.

  Эфиры сложные — основные компоненты жиров (эфиры сложные глицерина и высших карбоновых кислот), восков (эфиры сложные высших одноатомных алифатических спиртов и карбоновых кислот), входят в состав эфирных масел (главным образом эфиры сложные терпеновых спиртов). В технике эфиры сложные применяют как пластификаторы пластмасс (диоктил- и дибутилфталаты), мономеры (акрилаты, винилацетат), моющие вещества (алкилсульфаты), растворители (амил-, бутил- и этилацетаты), экстрагенты и пестициды (эфиры ортофосфорной кислоты), взрывчатые вещества (эфиры сложные азотной кислоты и многоатомных спиртов, например нитроглицерин), лекарств. препараты (валидол, ацетилсалициловая кислота), душистые вещества (бенэилацетат, терпенилацетат). Многие высокомолекулярные эфиры сложные, например полиэтилентерефталат и ацетаты целлюлозы, используют в производстве пластиков, лаков и синтетических волокон (см. также Глифталевые смолы, Полиэфирные волокна).

 

  Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1—2, М., 1969—70; Чичибабин A. E., Основные начала органической химии, 7 изд., т. 1, М., 1963.



     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн