Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Хлорирование (химич.)

Хлорирование органических соединений, процесс прямого замещения в органических соединениях атомов водорода атомами хлора. Хлорирование может быть осуществлено действием свободного хлора или веществами, его генерирующими, например хлористым сульфурилом SO2Cl2 (см. Сульфурила галогениды). Механизм хлорирования определяется природой органического соединения и условиями реакции. Так, насыщенные углеводороды взаимодействуют с хлором при облучении ультрафиолетовым светом (УФ-облучении) по радикально-цепному механизму:

; ;

 и т. д.

Эта реакция лежит в основе промышленного способа получения из метана метилхлорида, метиленхдорида, хлороформа, четырёххлористого углерода, из пентановых фракций бензина — амилхлоридов. Хлорирование органических соединений ароматического ряда протекает по ионному механизму в присутствии кислотного катализатора, например AlCl3 или FeCl3. Т. о. в промышленности получают, например, хлорбензол:

Cl2 + FeCl3 ® С+ + [FeCl4]-;

C6H6 + Cl+ ® C6H5Cl + Н+;

[FeCl4]- + H+ ® FeCl3 + HCl.

  Принимая во внимание различия в механизмах хлорирования органических соединений алифатических и ароматических рядов, регулируют хлорирование жирно-ароматических углеводородов: прибавление FeCl3 ведёт к замещению атомов водорода в ароматическом ядре, тогда как УФ-облучение и повышение температуры способствуют хлорированию боковых алифатических групп. Так, в промышленности хлорированием толуола получают хлортолуолы (в присутствии FeCl3) или бензилхлорид C6H5CH2Cl (под действием УФ-облучения). При высокой температуре удаётся осуществить прямое замещение атомов водорода на хлор и в алкильных группах олефинов (с сохранением кратной связи), например:

  Эта реакция используется в промышленности для получения аллилхлорида — исходного продукта в производстве глицерина.

  Иногда под хлорированием в более широком смысле понимают создание связи С—Cl любым способом, например присоединением по кратным связям хлора, хлористого водорода, хлорноватистой кислоты, хлористого нитрозила, замещением на хлор др. функциональных групп (гидроксильной в спиртах и карбоновых в кислотах, аминогруппы в ароматических аминах после предварительного их диазотирования и др.). Так, в промышленности присоединением хлора к этилену получают дихлорэтан, являющийся сырьём в одном из способов производства винилхлорида; хлорированием ацетиленатетрахлорэтан, применяемый для получения трихлорэтилена, хлорированием некоторых каучуков — хлор-каучуки. Реакцией ненасыщенных соединений с хлористым водородом в промышленности производят винилхлорид, этилхлорид, хлоропрен. Хлорирование используется также для получения инсектицидов (гексахлорана, полихлорпинена, полихлоркамфена), гербицидов, например эфиров 2,4-дихлор-феноксиуксусной кислоты, гексахлорэтана (заменителя камфары) и др. важных продуктов.

 

 



     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн