Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий
Вакансии для химиков

Сераорганические соединения

Сераорганические соединения, вещества, содержащие в молекуле связь углеродсера. Сераорганические соединения многочисленны и разнообразны; сера, наряду с водородом, кислородом, азотом и галогенами, — один из основных элементов-органогенов. В сераорганических соединениях атом S может находиться в любой характерной для него степени окисления: S (-2), S (+4) и S (+6). Главные типы сераорганических соединений (R, R', Ar — органический остаток): 1) содержащие S (-2) — меркаптаны (тиоспирты) RSH, тиофенолы ArSH, тиоальдегиды R — CH=S и тиокетоны R — CS — R', тиокислоты  (тиоловые кислоты),  (тионовые кислоты) и  (дитиокислоты), а также их разнообразные производные, тиоэфиры (органические сульфиды) R — S — R', ди- и полисульфиды R — Sx — R' (x ³ 2), соли сульфония RR'S+X(X — анион, например Cl; см. Ониевые соединения), серосодержащие гетероциклы, например тиофен, а также многочисленные соединения различных классов, несущие серосодержащую группировку, например меркаптоаминокислоты; 2) сераорганические соединения, содержащие S (+4), — сульфиновые кислоты  и сульфоксиды RSOR'; 3) содержащие S (+6), — сульфокислоты RSO3H и сульфоны R — SO2 — R'.

  Основные методы синтеза сераорганических соединений основаны на реакциях органических соединений с элементарной серой или её простейшими неорганическими соединениями:

  H2S, Na2S, NaSH, SCI2, SO2, SO3, H2SO4.

  Ниже приведены схемы некоторых реакций:

  Ar — H + H2SO4 ® ArSO3H + H2O

  Большое значение имеют также методы, основанные на взаимных превращениях сераорганических соединений.

  К сераорганическим соединениям принадлежат многие важные природные вещества, например аминокислоты цистеин и метионин, ряд коферментов (кофермент А, липоевая кислота), витаминов (тиамин, биотин), антибиотиков (например, пенициллины). Сульфгидрильные группы цистеина играют важную роль в активном центре многих ферментов. Дисульфидные связи цистина, образующиеся в результате связывания двух остатков цистеина, участвуют в поддержании пространственной структуры белков и пептидов. К сераорганическим соединениям относятся также многочисленные лекарственные и физиологически активные синтетические вещества, в том числе сульфаниламидные препараты, радиозащитные средства (цистамин, цистафос и др.), инсектофунгициды и ростовые вещества, отравляющие вещества (иприт), красители различных классов — сернистые, некоторые анилиновые, антрахиноновые, фталоцианиновые. Как сераорганические соединения можно рассматривать и некоторые высокомолекулярные соединения, например полисульфидные каучуки (тиоколы); на образовании сераорганических соединений основана вулканизация каучуков серой (и сё производными). Сераорганические соединения используются в качестве ингибиторов полимеризации и окисления, стабилизаторов полимерных материалов (меркаптобензимидазол и др.), растворителей (тетраметиленсульфон, диметилсульфоксид). Соли органических сульфокислот применяют как поверхностно-активные вещества (моющие средства). Многие сераорганические соединения, например ароматические сульфокислоты, — важные полупродукты основного органического синтеза.

  Б. Л. Дяткин.



     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн